Monahan, am 12. Oktober 1994 in Brampton Ontario geboren, machte in der Ontario Hockey League in Diensten der Ottawa 67's auf sich aufmerksam und wurde im NHL Draft 2013 von den Calgary Flames in der ersten Runde an Position sechs gewählt. Mit 18 Jahren zeigte er sich bereits zuversichtlich, den Schritt in die NHL sofort vollziehen zu können und erarbeitete sich im Trainingscamp einen Platz im Kader. Er zeigte von Anfang an seine Qualitäten als Torjäger und traf sechs Mal in seinen ersten neun Spielen.
Seitdem gehört er zu den wichtigsten Offensivwaffen der Flames. Er beendete seine erste Saison mit 22 Toren und 34 Punkten in 75 Spielen, die nächste Saison mit 31 Toren und 62 Punkten und seine dritte Saison in der NHL mit 27 Toren und 63 Punkten.
In dieser Saison steht er bisher bei 19 Toren und 34 Punkten und kann mit 22 Jahren der jüngste Spieler in der Geschichte der Organisation werden, der 100 Treffer macht. Bisher hielt diesen Rekord Joe Nieuwendyk, dem diese Leistung am 14. März 1989 gelang. Bereits jetzt ist Monahan mit 99 Toren unter den 20 besten Torschützen der Vereinsgeschichte.
"Das überrascht mich", gestand Trainer Glen Gulutzan vor dem Spiel am Freitag. "Ich wusste nicht, dass er kurz vor diesem Rekord steht, besonders bei den Spielern, die hier aktiv waren. Das zeigt das Niveau, das Monahan hat."
Monahan steht nicht nur vor seinem 100. Tor, ihm fehlen auch nur noch sechs Assists für einen dreistelligen Wert und sieben Punkte bis zu seinem 200. Punkt in der NHL.