Zwischen 1942 und 1967 gehörte die Franchise zu den berühmten "Original Six", nämlich den sechs Teams (neben den Leafs noch die Montreal Canadiens, die Boston Bruins, die New York Rangers, die Detroit Red Wings und die Chicago Blackhawks), die in dieser Zeit den Stanley Cup unter sich ausspielten.
Diese Zeit war für das Team aus dem berühmten Maple Leafs Garden auch die Erfolgreichste. Seit der Gründung bis 1967 konnten 13 Stanley Cup Gewinne gefeiert werden. Seitdem blieb der Triumpf aber beständig aus. Seit Ende der 1990er Jahre sind die seltenen Playoff-Qualifikationen schon ein Erfolg. Viele Strategien und Ideen wurden umzusetzen versucht, doch alle scheiterten.
Nun, im 100. Jahr des Bestehens, soll wieder ein neuer Anlauf für eine bessere Zukunft gestartet werden. Haben sich die ehemaligen Verantwortlichen häufig auf die sogenannten Stars in diversen Tauschgeschäften verlassen - mit wertvollen Draftrechten wurde nur so um sich geworfen, so ist die heutige Orientierung auf die Jugend ausgerichtet.
Begünstigt durch die schlechten Platzierungen der vergangenen Jahre, hatten die Leafs mehrmals die Möglichkeit, beim begehrten Draft, hier werden die Besitzrechte an den weltbesten Junioren "verteilt", sehr früh zum Zuge zu kommen.
Dass diese Taktik durchaus erfolgversprechend sein kann, beweisen die Pittsburgh Penguins, die seit Jahren auf die Dienste der mittlerweile zu Superstars aufgestiegenen Spieler wie Sidney Crosby, Evgeni Malkin, Kris Letang oder Marc-Andre Fleury zurück greifen und in deren Ära bisher zwei Stanley Cup Siege verzeichnen konnten.