In der letztjährigen Free-Agent-Phase angelten sich die Toronto Maple Leafs den größten Fisch auf dem Markt. Center John Tavares entschied sich für das Angebot der Kanadier und verließ die New York Islanders. Mit dem Center verschafften sich die Maple Leafs enorme Durchschlagskraft in der Offensive. In Kombination mit Auston Matthews schickte Toronto die wohl beste Top-Center-Garde der NHL auf das Eis.
Die Sommerpause vor der Saison 2019/20 stand unter anderen Vorzeichen. Die Leafs mussten ihre Defensive auf ein ähnlich starkes Level bringen, wie die Offensive. Diverse Verpflichtungen und Trades wurden getätigt um ein Team zu bauen, dass reif für einen Titel ist.
Bilanz 2018/19:46-28-8, 5. Platz in Eastern Conference
Playoffs 2019: Aus in Runde eins (3:4 gegen Boston Bruins)
Trainer: Mike Babcock, 5. Saison
Zugänge:Jason Spezza, Alex Kerfoot, Cody Ceci, Ben Harpur, Aaron Luchuk, Tyson Barrie, David Clarkson, Jordan Schmaltz
Abgänge: Tyler Ennis, Ron Hainsey, Chris Mueller, Pontus Aberg, Kenny Agostino, Tyler Gaudet, Kalle Kossila, Nick Shore, Garrett Wilson, Kevin Gravel, Patrick Marleau, Nikita Zaitsev, Connor Brown, Michael Carcone, Nazem Kadri, Calle Rosen, Dakota Joshua, Garret Sparks, Andreas Borgman
"Wir hatten Bedarf und aus Sicht des Managements schulden wir es unseren Stürmern und Frederik Andersen im Tor, das ausgewogenste und bestmögliche Team auf das Eis zu schicken," fasste Kyle Dubas nach dem Trade von Tyson Barrie zu den Maple Leafs zusammen. "Besonders Verteidiger, die den Puck effektiv und effizient zu unseren Angreifern bringen können" hatten auf der Wunschliste Torontos weit oben gestanden. Der Trade um Barrie brachte Nazem Kadri und Calle Rosen am 1. Juli zu den Colorado Avalanche. Im Gegenzug erhielt Toronto neben Barrie auch Stürmer Alexander Kerfoot.