Le Kénogamien (5 pieds 10 pouces, 178 livres) est devenu un pilier défensif pour Chicago pendant les séries éliminatoires de la Coupe Stanley 1991, quand les Black Hawks ont remporté la Coupe après avoir vaincu les Red Wings de Detroit en six matchs. Les Black Hawks avaient atteint la Finale en éliminant les Canadiens de Montréal, qui avaient fini 17 points devant Chicago dans le classement en saison régulière.
Pilote a remporté le trophée Norris, remis au meilleur défenseur de la LNH, trois fois de suite entre 1963 et 1965.
Malgré le fait qu'il n'a joué aucun match de hockey organisé jusqu'à l'âge de 17 ans, Pilote s'est joint aux Black Hawks en 1955 à l'âge de 24 ans avant d'établir une carrière remarquable au cours de laquelle il s'est distingué par son jeu physique et ses passes précises.
Il a entamé sa carrière avec une équipe médiocre à Chicago, occupant le rôle de sixième défenseur. Mais en automne 1961, quelques mois après la victoire inattendue des siens en Finale, Pilote a arboré le « C » sur son chandail pour la première fois. Il est demeuré le capitaine de l'équipe jusqu'en 1968.
Pilote a récolté 498 points (80 buts) pendant ses 14 saisons dans la LNH, il a amassé 1251 minutes de pénalité et a participé à neuf Matchs des étoiles de la LNH. En 1960-61, il a mené la ligue au chapitre des minutes de pénalité (165), mais il a également mené la LNH dans les aides (12) et les points (15) pendant les séries pour aider Chicago à soulever la Coupe.
Les Black Hawks ont célébré la carrière et le leadership de Pilote le 12 novembre 2008 en retirant son numéro 3. Postes Canada a également honoré Pilote en 2005 en mettant son image sur un timbre.
