Mit Crosby holten sich die Penguins nicht nur ihre glorreichen Zeiten von Anfang der 1990er Jahre zurück, in denen sie zum ersten Mal den Stanley Cup gewannen und verteidigten (1991, 1992), sondern sie übertrumpften diese Erfolge. Seit der Saison 2006/07 qualifizierten sich die Penguins 13 Mal hintereinander für die Stanley Cup Playoffs, schlossen elfmal ihre Division als Tabellenerster oder -zweiter ab und holten sich drei Stanley Cup Championships (2009, 2016, 2017). Errungenschaften, die eng mit dem Namen Crosby verknüpft sind.
Auch auf der internationalen Bühne verhalf er seinen Teams zu Titelgewinnen: Als Kapitän der kanadischen Nationalmannschaft holte er mit Team Canada zweimal Olympisches Gold (2010, 2014) und wurde 2015, nach dem Gewinn der IIHF-Weltmeisterschaft, als 26. Spieler der Geschichte in den Triple Gold Club aufgenommen. Seit 2016 ist er einer von zwölf Spielern, die zusätzlich den World Cup of Hockey bzw. dessen Vorgänger, den Canada Cup, gewinnen konnten.
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818 Spieler bestritten seit der Jahrhundertwende mindestens 400 NHL-Partien, keiner von ihnen kam auch nur annähernd auf Crosbys Punkteschnitt von 1,28 pro Spiel (984 Spiele, 462-801--1263), obwohl der 32-jährige Center immer wieder mit Verletzungssorgen zu kämpfen hatte, wie zuletzt vom 12. November 2019 bis 12. Januar 2020, als er für 28 Spiele pausieren musste. Crosbys Teamkollege Evgeni Malkin rangiert mit 1,19 Punkten/Spiel (907 Spiele, 416-660--1076) auf dem zweiten Platz.
Ein Crosby im Kader ist noch lange kein Siegesgarant, doch wenn er in ihren Reihen steht, dann sollte man die Penguins stets zum Favoritenkreis auf den Titelgewinn zählen. Auch in diesem Jahr, in dem sie zur Saisonunterbrechung in der Metropolitan Division den dritten und in der Eastern Conference den fünften Platz belegen.
In der Stanley Cup Qualifikationsrunde mit 24 Teams werden die Penguins gegen die Montreal Canadiens in einer Best-of-5-Serie antreten, gegen jene Mannschaft also, von der Crosby einst erzählte, dass er ihr zuzuschauen, aufgewachsen sei.