In den folgenden Jahren erweiterte Roy im Trikot der Habs seine Trophäensammlung kontinuierlich. 1993 bejubelte er zum zweiten Mal den Gewinn des Stanley Cups. Ihm und den Canadiens hätten vermutlich noch mehr gemeinsame Erfolge ins Haus gestanden, wäre da nicht der 2. Dezember 1995 gewesen. An diesem Tag hatte Roy einen seiner seltenen schwachen Abende erwischt. Montreal verlor das Heimspiel gegen die Detroit Red Wings mit 1:11. Roy musste bei 26 Schüssen neunmal hinter sich greifen, die eigenen Fans überschütteten ihn mit Hohn und Spott.
Doch erst Mitte des zweiten Drittels erlöste ihn Coach Mario Tremblay. Dieser hatte sich zu Spielerzeiten ein Zimmer mit Roy geteilt. Doch so richtig warm wurden die beiden nicht miteinander. Und so raunte der Torwart bei seiner Auswechslung - für ihn kam Pat Jablonski - Canadiens-Präsident Ronald Corey zu, dass dies sein letztes Spiel für Montreal gewesen sei.
Einen Tag später wurde Roy vom Verein suspendiert. Am Nikolaustag wurde er Teil eines der einseitigsten Trades in der NHL-Geschichte. Die Canadiens schickten ihn und Kapitän Mike Keane zu den Colorado Avalanche und bekamen dafür Torwart Jocelyn Thibault sowie die Stürmer Martin Rucinsky und Andrei Kovalenko. Eine Rolle mag dabei gespielt haben, dass Montreals General Manager Rejean Houle erst 40 Tage im Amt war.
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Es war jedenfalls ein großer Fehler der Canadiens, dass sie ihren Weltklasse-Keeper ziehen ließen. Man hätte lieber noch einmal das Gespräch mit ihm suchen sollen. Denn Thibault war zwar ein solider NHL-Torwart, das Format von Roy besaß er jedoch nicht. Letzterer gewann 1996 mit Colorado prompt den Stanley Cup. 2001 holte er mit den Avalanche erneut den Titel. In all den Jahren stellte er für das Team aus Denver seine Klasse unter Beweis und erinnerte Verantwortliche und Fans in Montreal daran, wen sie da verloren hatten.
Mit Roy zwischen den Pfosten wären die Canadiens mit hoher Wahrscheinlichkeit noch öfter auf dem Stanley Cup verewigt, als sie es ohnehin schon sind. Nehmen wir zum Beispiel die Stanley Cup Playoffs 1996. Da trafen die Canadiens in der ersten Runde in der Eastern Conference auf die New York Rangers. Sie gewannen die ersten beiden Spiele im Madison Square Garden, verloren dann aber die nächsten vier Partien in Folge. Das wäre mit Roy im Tor sicherlich nicht passiert. Und auch die weiteren Gegner im Osten wären für eine Mannschaft, zu der damals in der Offensive Pierre Turgeon, Vincent Damphousse, Saku Koivu und Valeri Bure sowie in der Verteidigung Patrice Brisebois, Vladimir Malakhov, Lyle Odelein und Stephane Quintal zählten, auf dem Weg ins Stanley Cup Finale schlagbar gewesen.