Cassidy, 54, on ollut Bostonissa päävalmentajana kaikkiaan 191 ottelussa voitto-tappiotilastolla 117-52-22. Bruins on kerännyt tuona aikana 256 sarjapistettä, mikä on NHL-joukkueista toiseksi eniten heti Tampa Bay Lightningin (283) jälkeen.
Kausi 2018-19 oli Cassidylle vasta toinen täysi sesonki Bruinsin vaihtopenkin takana, ja hän johdatti joukkonsa Stanley Cup -finaaleihin, mutta St. Louis Blues oli lopulta vahvempi seitsemään otteluun venyneessä sarjassa. Boston oli viimeksi ollut finaaleissa vuonna 2013.
Viime kauden runkosarjassa Bruins keräsi 107 pistettä (49-24-9) ja sijoittui toiseksi sekä Atlantic-divisioonassa että Itäisessä konferenssissa. Boston oli liigan tilastokakkonen voitoissa (49), sarjapisteissä (107), maalierossa (+44) sekä ylivoimaprosentissa (25,9).
Tuoreimmat uutiset maailman parhaan jääkiekkosarjan tapahtumista tarjoaa [@NHL\_fi]
Ensimmäisellä täydellä kaudellaan 2017-18 Cassidy luotsasi Bruinsin saldoon 50-20-12 ja oli ehdolla NHL:n parhaalle valmentajalle annettavan Jack Adams Awardin saajaksi. Bruins oli tuolloinkin Atlantic-divisioonan ja Itäisen konferenssin kakkonen Lightningin jälkeen. Bostonin kausi päättyi tappioon Tampalle playoffien toisella kierroksella.
Kauden 2016-17 Cassidy aloitti Bruinsin apuvalmentajana, mutta hänet nimitettiin väliaikaiseksi päävalmentajaksi 7. helmikuuta. Kauden loput 27 runkosarjaottelua sujuivat voitto-tappiotilastolla 18-8-1 ja toivat Bruinsille ensimmäisen pudotuspelipaikan sitten kauden 2013-14. Ottawa Senators lähetti bostonilaiset kuitenkin kesälomalle jo avauskierrokselta.
Cassidy toimi ennen NHL-pestiään viisi kautta (2011-16) päävalmentajana ja kolme kautta (2008-11) apuvalmentajana Bostonin AHL-farmijoukkue Providence Bruinsissa.
