Vaakanainen, 20, on pelannut tällä kaudella AHL:ssä 15 ottelua tehoin 0+2. Mies pelaa toista kauttaan Pohjois-Amerikassa. Viime kaudella hänen tililleen tuli kaksi NHL-ottelua ja 30 AHL-ottelua, joissa syntyi tehot 4+10=14.
Ennen hyppyään rapakon taakse hän pelasi Suomessa Liigaa Bluesin, JYPin ja SaiPan paidoissa. Hän on pelannut urallaan 109 Liiga-ottelua ja saalistanut tehot 7+16=23. Vaakanainen on ollut tuttu näky myös Suomen juniorimaajoukkueissa, jossa hän on voittanut nuorten MM-kultaa sekä alle 18-vuotiaiden MM-kultaa.
Vaakanainen on Bruinsin ensimmäisen kierroksen varaus (18. vuorolla) vuodelta 2017.