El defensa de 44 años entrará en su temporada número 24 en la liga y vienen de registrar 10 puntos (dos goles, ocho asistencias), además de promediar 18:19 minutos en tiempo de hielo en 55 juegos de temporada regular con los Washington Capitals la temporada pasada, pero se fue en blanco en cinco juegos de playoffs.
Seleccionado por los Islanders en la Tercera Ronda (No. 56) del Draft de la NHL de 1996, Chara ha anotado 666 puntos (207 goles, 459 asistencias) en 1,608 juegos de temporada regular con los Capitals, Boston Bruins, Ottawa Senators e Islanders. Con esa cantidad de choques, ocupa el puesto número 13 en partidos disputados.
Chara acumula 70 puntos (18 goles, 52 asistencias) en 200 juegos de playoffs y es una de los 23 jugadores que aparecen en al menos esa cantidad de juegos. Fue capitán de los Bruins que ganaron la Stanley Cup en 2011.
Ganador del Trofeo Norris, como el mejor defensa de la NHL en 2008-09, Chara ocupa el quinto lugar entre los defensores en la historia de la liga en juegos de temporada regular, detrás de Chris Chelios (1.651), Scott Stevens (1.635), Larry Murphy (1.615) y Ray Bourque (1.612).
Chara ha estado en el primer equipo All-Star de la NHL tres veces (2003-04, 2008-09, 2013-14) y en el segundo conjunto cuatro veces (2005-06, 2007-08, 2010-11, 2011-12).
Los Islanders (32-17-7) terminaron cuartos en la MassMutual División Este la temporada pasada y llegaron hasta las semifinales de la Stanley Cup, cayendo en siete juegos ante el Tampa Bay Lightning.
Nueva York abre la temporada regular el próximo 14 de octubre, enfrentándose a los Carolina Hurricanes.