Nach etlichen Jahren ohne Stanley Cup Teilnahme, zogen die Bruins im Jahr 1968 zum ersten Mal seit neun Jahren wieder in die NHL-Endrunde ein.
Großen Anteil an der Entwicklung seines Teams zu den "Big Bad Bruins", die bis in die 80er Jahre hinein die Liga dominierten, hatte der offensivgewaltige Orr. Auf dem Weg zum ersten von zwei Stanley Cup Erfolgen der Bruins in den frühen 1970er Jahren, gelang dem am 20. März 1948 in Parry Sound, Ontario, geborenen Orr das Kunststück, als erster Verteidiger überhaupt, die Art Ross Memorial Trophy einzuheimsen.
Nach 76 Partien in der Saison 1969-70, in denen er die Ausbeute der Vorsaison nahezu verdoppelte und 120 Punkte (33 Tore, 87 Assists) ergatterte, war er der punktbeste Spieler der Liga. Kein Stürmer war effektiver als Defensivspieler Orr.
Angespornt von seiner ersten Meisterschaft, packte Orr in der folgenden Spielzeit 1970-71 noch eins drauf und lieferte eine echte Fabelsaison ab. Mit 739 Punkten (37 Tore, 102 Assists) in 78 Spielen stellte er gleich drei Rekorde auf, die bis heute ungebrochen sind.
Sowohl nach Scorerpunkten als auch nach Torvorlagen in einer Saison konnte ihm bislang noch kein Verteidiger das Wasser reichen. Auch seine Plus/Minus-Wertung von +124 ist bislang unerreicht.
Seine von Verteidigern bis heute unerreichte Erfolgsquote, konnte der Kanadier Orr über nahezu seine gesamte Karriere aufrechterhalten. In der Saison 1974-75, der einzigen, in der Orr keine verletzungsbedingte Pause einlegen musste, stellte er mit 46 Toren eine neue persönliche Bestmarke auf.
Obwohl sich Orr einen Ruf als Saubermann und echter Gentleman verdiente und stets Eskapaden vermied und eine erstklassige und professionelle Einstellung zu seinem Sport hatte, nahm seine Karriere ein viel zu frühes Ende.
Über ein Dutzend Knieoperationen warfen Orr jahrelang zurück. Nachdem er zwischen 1975 und 1978 wegen anhaltender Schmerzen im linken Knie nur 36 Spiele absolvieren konnte, hängte er am 8. November 1978 seine Schlittschuhe unter Tränen endgültig an den Nagel.
Daraufhin verzichtete die Hockey Hall of Fame auf die übliche Wartezeit von drei Jahren und nahm den zu diesem Zeitpunkt erst 31 Jahre jungen Orr am 12. September 1979 auf.