Fortan setzte sich der Prozess in Gang, wonach sich die sportlichen Verhältnisse zunehmend von Kanada gen USA entwickelten. In der Saison 1926/27 waren erstmalig mehr Teams aus den USA am Start. Von den insgesamt zehn Startern kamen bereits sechs aus dem südlichen Nordamerika. Neben den schon erwähnten kamen noch die New York Rangers, Chicago Blackhawks und Detroit Cougars hinzu. Die Rangers feierten im darauf folgenden Jahr 1928 als erste Mannschaft aus den USA einen Stanley Cup Sieg.
Heute fast 90 Jahre später durchläuft das kanadische Eishockey seine größte Durststrecke der NHL-Geschichte, indem ihre sechs bzw. seit 2011 mit dem Umzug der Atlanta Thrashers zu den Winnipeg Jets sieben Mannschaften seit 1993, also 24 Jahre, ohne Stanley Cup Gewinn sind.
Insbesondere um die Jahrtausendwende hatten die kanadischen Teams mit wirtschaftlichen Schwierigkeiten zu kämpfen, denn ein starker US-Dollar gegenüber dem Kanadischen Dollar sorgte für teilweise gravierende Nachteile für sie. Spielergehälter und viele weitere Ausgaben, wie Gebühren, waren nämlich in US-Dollar zu begleichen und die Einnahmen wurden natürlich am Ort in Kanadischen Dollar generiert.
Der Tiefpunkt erfolgte im Jahr 2016, als sich zum ersten Mal in 46 Jahren keine einzige kanadische Mannschaft für die Stanley Cup Playoffs qualifizieren konnte. Doch Schwarzmalerei zählte nicht und es entwickelte sich, auch bedingt durch gute Draft Züge eine Aufbruchsstimmung.
Hiermit sind insbesondere Auston Matthews, der bei den Toronto Maple Leafs untergekommen ist und Connor McDavid, den die Edmonton Oilers auswählten, hervorzuheben. Unter ihrer Mithilfe zogen beide Mannschaften nach längerer Abwesenheit erstmals in 2017 wieder in die Playoffs ein.