Kapitän Steve Yzerman, der im Anschluss als wertvollster Spieler der Playoffs geehrt wurde, hatte sich zu diesem Zeitpunkt bereits in den Mittelpunkt der Aufmerksamkeit von Fans und Journalisten gespielt.
Spieler wie Nicklas Lidstrom, Brendan Shanahan, Sergei Fedorow und Viacheslav Fetisov prägten in erster Linie das Gesicht der Erfolgsmannschaft dieser Phase.
Mit Uwe Krupp kam zu dieser Zeit auch ein deutscher Spieler zu den Red Wings. Allerdings war der erfahrene Verteidiger in seiner Zeit beim Team aus Michigan von vielen Verletzungen geplagt, spielte dort daher leider keine sehr wesentliche Rolle.
In den Jahren 1999 und 2000 scheiterte Detroit im Halbfinale der Conference und im Frühjahr 2001 nach langer Zeit sogar bereits vergleichsweise früh im Viertelfinale.
Spieler wie Brett Hull, Chris Chelios, Luc Robitaille und Dominik Hasek kamen in diesen Jahren zum Kader hinzu, um den sportlichen Erfolg in der Stadt weiterhin bestmöglich halten zu können. Mit Pavel Datsyuk stieß zudem ein weiterer junger Spieler aus Russland zum Team, der bald sehr positiv von sich reden machen sollte.
Im Frühsommer 2002 konnte sich Detroit erneut den Stanley Cup sichern, als der Favorit dem Überraschungsteam der Carolina Hurricanes im großen Finale am Ende keine Chance ließ.
Nach der Saison gab Trainer Scotty Bowman das Ende seiner Trainer-Karriere bekannt. Sein Nachfolger wurde Dave Lewis, der einst selber Spieler der Red Wings war und seit 1988 bereits als Assistenztrainer für das Team arbeitete.
Die erhoffte Titelverteidigung blieb im Jahre 2003 am Ende jedoch aus. Ganz im Gegenteil! Die Red Wings scheiterten diesmal überraschend bereits in der ersten Runde der Playoffs.