Nur zweimal in der 124-jährigen Geschichte des Stanley Cups gab es keinen Gewinner. Zum ersten Mal im Jahre 1919: Die Montreal Canadiens hatten die zweite NHL-Saison als Meister abgeschlossen und mussten gegen die Seattle Metropolitans, dem Champion der PCHL, das Stanley Cup Finale austragen. Die Canadiens machten sich auf den langen Weg zur Westküste und absolvierten während der Reise noch einige Vorbereitungsspiele. Schließlich begannen die Finalspiele am 19. März. Das erste und dritte Aufeinandertreffen, gespielt nach 'Western Rules' gewann Seattle. Das zweite Finalspiel, gespielt nach 'Eastern Rules', konnte Montreal mit 4-2 für sich entscheiden. In der vierten Begegnung gab es ein torloses Unentschieden. Als schließlich Montreal das fünfte Spiel erneut gewann wurde für den 1. April eine weitere Finalpartie angesetzt. Unglücklicherweise brach kurz vorher unter den Canadiens eine Grippeepidemie aus, so dass fünf ihrer Spieler ausfielen. Die Canadiens entschieden sich einige Eishockeycracks aus dem nahegelegenen Victoria zu engagieren, doch die Metropolitains waren damit nicht einverstanden und weigerten sich zum entscheidenden Spiel anzutreten, was dazu führte, dass der Cup an keine Mannschaft vergeben wurde.
Namhafte Spieler aus dieser Epoche:
Silas Griffis, Verteidiger, Stanley Cup Champion (1907, 1915), HHOF (1950/51)
Frederick Taylor, Stanley Cup Champion (1909, 1915), HHOF (1947/48)
Frank Patrick, Verteidiger, Stanley Cup Champion (1915), HHOF (1958 Builder)
Lester Patrick, Verteidiger, Stanley Cup Champion (1907, 1928), HHOF (1947/48)
Art Ross, Verteidiger, HHOF (1945/46)
Newsy Lalonde, Stürmer, Stanley Cup Champion (1916), HHOF (1950/51)
Joe Malone, Stürmer, Stanley Cup Champion (1912), HHOF (1950/51)
Georges Vezina, Torwart, Stanley Cup Champion (1924), HHOF (1945/46)