Im März 2000 bat er die Verantwortlichen des Klubs um einen Wechsel zur Avalanche. Dort rechnete er sich bessere Chancen aus, doch noch als Stanley-Cup-Gewinner abtreten zu dürfen. Etwas mehr als ein Jahr später ging sein Wunsch tatsächlich in Erfüllung.
Ebenfalls 22 Jahre Anlauf für den Titelgewinn benötigte der aus Hamilton, Ontario, stammende Angreifer Dave Andreychuk. Er hatte seine NHL-Werdegang 1982 bei den Buffalo Sabres begonnen und spielte in der Folge auch für die Toronto Maple Leafs, die Devils, die Bruins sowie die Avalanche. 2000 kehrte er für ein Jahr zu den Sabres zurück. Im Juli 2001 entschloss sich der Flügelstürmer zu einer Luftveränderung und lief fortan für die Tampa Bay Lightning auf.
Um Andreychuk als Kapitän bauten die Verantwortlichen eine junge und hungrige Mannschaft auf. In der Saison 2003/2004 erreichten die Lightning das Finale und setzten sich dort in sieben Partien gegen die Calgary Flames durch. Mit seinen 40 Jahren war der Kanadier der älteste Aktive in der Liga-Geschichte, der erstmals in Endspielen um den Stanley Cup stand. Dass er bei dieser Gelegenheit gleich seinen Namen auf dem Pokal-Sockel verewigen konnte, erfüllte ihn mit Stolz und Genugtuung. Zwei weitere Jahre ging er bei den Lightning auf Torejagd, bevor er die Schlittschuhe an den Nagel hängte.
16 Jahre arbeitete Dallas Drake auf den bedeutendsten Moment seines Sportlerlebens hin. In der Saison 2007/08 eliminierte er mit den Detroit Red Wings in den Playoffs zunächst die Nashville Predators und die Avalanche. Im sechsten Match des Conference-Finales gegen die Dallas Stars hatte Drake mit einem Tor und einem Assist großen Anteil am 4:1-Sieg, der den Einzug in die Endspielserie um den Stanley Cup bedeutete. Diese entschieden die Red Wings mit 4:2 gegen die Pittsburgh Penguins für sich. Einen Monat nach dem Titelgewinn gab Drake das Ende seiner aktiven Laufbahn bekannt.