Die Ottawa 67's qualifizierten sich damals dank auch seiner tätigen Mithilfe als immerhin zweitbestes Team der Western Conference für die Playoffs der OHL. Nach Siegen gegen die Belleville Bulls und die Barrie Colts schieden die 67's jedoch im fälligen Conference-Finale gegen Niagara aus, welche auch in der Vorrunde als einziges Team noch vor ihnen platziert waren.
In der folgenden Spielzeit 2012-13 wurde Monahan am 23. November 2012 einmal für zehn Spiele gesperrt, nachdem er bei einer Partie gegen die Plymouth Whalers einen Gegenspieler regelwidrig gegen den Kopf checkte. Der Vorgang führte damals zu einigem Aufsehen. Er beendete die Saison wie im Vorjahr jedoch erneut mit 78 Scorerpunkten. Trotz der langen Sperre.
Das junge Stürmertalent wurde beim NHL Entry Draft des Jahres 2013 schließlich in der ersten Runde, an insgesamt sechster Position des Draftjahrgangs, von den Calgary Flames ausgewählt und steht seit der Saison 2013-14 auch bereits regelmäßig in deren Aufgebot für die NHL.
Im August 2016 unterzeichnete der begabte Angreifer hier einen neuen Vertrag, der ihm dem Vernehmen nach in den nächsten sieben Spielzeiten ein durchschnittliches Jahresgehalt von ca. 6,4 Millionen US-Dollar einbringen soll. Kein schlechter Deal aus Sicht des Spielers, möchte man meinen.
Auch international sorgte er bereits für erstes Aufsehen. Seine frühen Einsätze hatte Monahan hier bei der World U-17 Hockey Challenge des Jahres 2011.
Bei diesem Turnier lief er für das Team Canada Ontario auf und gewann nach einem Finalsieg gegen die US-amerikanische Mannschaft die Goldmedaille. Monahan gelangen dabei in fünf Partien ebenso viele Scorerpunkte.
Zudem war er im Herbst 2016 zudem auch für das Team Nordamerika beim World Cup of Hockey nominiert, sagte jedoch aufgrund einer Verletzung ab.
Mit den Calgary Flames steht er aktuell etwas überraschend kurz vor dem Erreichen der KO-Runde. Und wenn die Flames ihre aktuell so gute Form weiterhin aufrechterhalten können, wer weiß wie weit der Weg dann in diesem Frühjahr für Monahan & Co. noch gehen wird. Derzeit scheint vieles denkbar zu sein, so gut wie die Jungs derzeit drauf sind.