Les Bruins ont conservé une fiche de 1-2-1 contre les Maple Leafs cette saison, eux qui l'ont notamment emporté 4-1 le 3 février. Toronto a remporté le plus récent duel, 4-3 le 24 février.
Patrice Bergeron, David Pastrnak et Torey Krug ont mené Boston avec quatre points chacun au cours de ces quatre parties. Tuukka Rask a amorcé trois de ces rencontres, présentant une fiche de 1-2-0 avec une moyenne de buts alloués de 2,69 et un pourcentage d'arrêts de ,905. Anton Khudobin a obtenu un départ et a réalisé 30 arrêts dans un revers de 3-2 en prolongation le 10 novembre.
Mitchell Marner a mené Toronto avec neuf points (trois buts, six passes), alors que James van Riemsdyk (trois buts, deux passes) et Nazem Kadri (deux buts, trois passes) ont tous deux récolté cinq points. Frederik Andersen a obtenu trois départs et a conservé une fiche de 2-1-0 avec une moyenne de 2,69 et un taux d'efficacité de ,908. Curtis McElhinney a disputé l'autre rencontre et a stoppé 38 tirs dans un gain de 4-1 le 11 novembre.
Il s'agira du 15e duel entre les deux formations en séries éliminatoires. Toronto a remporté huit des 14 dernières confrontations. La dernière série entre les deux équipes remonte à la première ronde de l'Association de l'Est en 2013, alors que les Bruins s'étaient imposés en sept parties.
Boston a été éliminé en première ronde par les Sénateurs d'Ottawa en six matchs en 2016-17.
Toronto participe aux séries au cours d'une deuxième saison de suite pour la première fois depuis leurs six participations consécutives entre 1998 et 2004. Ils ont été éliminés en première ronde en six matchs par les Capitals de Washington la saison dernière.
