Des blessures à des joueurs clés tôt dans la saison : Le centre Colin White s'est blessé à l'épaule durant le camp d'entraînement et a raté les 50 premiers matchs de la saison. Le centre Shane Pinto a disputé les quatre premières parties, puis s'est blessé à l'épaule et s'est absenté pendant neuf rencontres. Il a tenté un retour au jeu contre les Penguins le 13 novembre, mais il n'a pas été en mesure de terminer la rencontre et il n'a pas rejoué depuis. Les Sénateurs n'avaient pas la profondeur nécessaire pour surmonter ces absences.
Instabilité devant le filet : Toutes sortes de blessures ont empêché le gardien numéro un Matt Murray d'avoir l'impact attendu. Murray a fait un passage par la Ligue américaine chez les Senators de Belleville en décembre et a été en mesure de jouer sept matchs dans la LNH jusqu'au 31 décembre (0-6-0, moyenne de buts alloués de 3,67, pourcentage d'arrêts de ,883), ce qui a fait très mal aux Sénateurs. À ce moment, Ottawa était bien loin de la course pour une place en séries éliminatoires (9-17-2) et affichait la troisième pire moyenne de buts accordés par match (3,59) et le cinquième pire pourcentage d'arrêts (,893) dans la LNH.
Un départ difficile :Les blessures et les problèmes de gardiens ont été amplifiés par la vague de COVID-19 qui a frappé l'équipe en novembre et en décembre, alors que les Sénateurs ont manqué de joueurs réguliers pour composer leur formation. Avec autant d'espoirs en provenance de la LAH, Ottawa, avec une défaite de 6-2 contre les Canucks de Vancouver le 1er décembre, a fait son possible, mais montrait alors une fiche de 4-15-1 et voyait déjà ses chances de participer aux séries s'amenuiser.