Ce mélange de ténacité, d'insouciance et de talent lui a valu le surnom de « Cliffy Hockey » quand il évoluait pour Providence dans la Ligue américaine de hockey (LAH). L'entraîneur des Bruins Bruce Cassidy a repris le surnom et a appris à vivre avec certaines des erreurs inhérentes au jeu téméraire du joueur de 24 ans.
Après tout, il apprend encore.
Clifton a signé un contrat de la LAH avec Providence, le 16 août 2017, puis a été retranché à plusieurs reprises à sa première saison. Il a entamé la saison au 11e rang au sein de la charte de profondeur des défenseurs de Boston, mais a disputé 19 parties dans la LNH en raison des diverses blessures. Clifton a transformé cette audition en un rôle de régulier durant les séries éliminatoires de la Coupe Stanley 2019. Il a joué 13 des 18 parties de Boston, inscrivant quatre points (deux buts, deux passes) après avoir amassé seulement une aide en saison régulière.
« C'est un compétiteur, a noté Cassidy. Il compétitionne fort, il a beaucoup de courage. Il a tranquillement découvert ce qu'il peut accomplir à ce niveau et ce qui lui permet d'avoir du succès. Je pense qu'il est un joueur efficace quand il bouge ses pieds, car les jeux lui viennent naturellement quand il est en mouvement. Quand il ne bouge pas, il est un joueur dans la moyenne, et c'est à ce moment-là qu'il peut être pris à contrepied. »
Durant son adolescence, Clifton a joué avec l'académie Christian Brothers, non loin de sa ville natale de Matawan, au New Jersey. L'école a produit plusieurs joueurs de la LNH, dont l'attaquant des Flyers de Philadelphie James van Riemsdyk, le défenseur des Hurricanes de la Caroline Trevor van Riemsdyk et le défenseur des Sharks de San Jose Joakim Ryan. Le frère plus âgé de Clifton, Tim, qui est de trois ans son aîné, évolue pour San Jose dans la LAH.
Ryan Bogan, qui a quitté l'école cette saison, les a tous dirigés. Mais peu de joueurs pouvaient rivaliser avec Clifton en ce qui a trait à l'énergie et au courage.
« Il jouait comme un monstre à l'école secondaire », a dit Bogan, qui admet s'être demandé quel calibre constituerait un trop gros défi pour la petite charpente de Clifton. Il attend encore de le savoir.