Eakinsin tapa opettaa nuorta pelaajaa vilttikomennuksella ei toiminut Jakupovin tapauksessa.
Tilanne oli muutenkin sekava. Jakupovia valmensi neljä eri valmentajaa hänen neljän ensimmäisen NHL-kautensa aikana: Ralph Krueger 2012-13, Dallas Eakins 2013-14, Dallas Eakins ja Todd Nelson 2014-15, sekä Todd McLellan 2015-16.
Jatkuvasti vaihtuneet toimintatavat eivät auttaneet nuorta ykkösvarausta kehittymään. Hän ei saanut jatkuvaa pitkäjänteistä valmennusta eikä siksi kehittynyt toivotulla tavalla.
Ralph Kruegerin potkujen lisäksi Jakupovin peliin vaikutti sekin, että Oilers kauppasi Sam Gagnerin pois kesällä 2014. Gagner oli rightin puolelta kiekkoja jakeleva sentteri Oilersin, joka tarjoili Jakupoville paikkoja kakkosylivoimassa. Sam Gagnerin lähdettyä syöttöä ei enää tullut.
Kukaan ei voi kiistää Jakupovin taitoja. Hän on hyvä luistelija ja vaikka hänen nopeutensa ei riitäkään pavelburemaisiin irtiottoihin tai puolustajien kiertämiseen, se riittää NHL-tasolle. Hän on myös mailankäsittelijä ja hänen laukauksensa, etenkin suoraan syötöstä, on yksi parhaista koskaan nuorella pelaajalla.
Jakupovin työmoraalissa ei koskaan ole ollut valittamista. Hän harjoitteli aina kovaa, mutta hän harjoitteli vain asioita, joissa hän oli hyvä. Hän ei (ainakaan vielä) ole kiinnittänyt huomiota yksityiskohtiin, joiden avulla hänestä olisi tullut pelaaja, jonka kanssa on helppoa pelata.
Ihmisenä Nail Jakupov oli yksi Edmontonin suosituimpia urheilijoita, kaikki lajit huomioonottaen. Persoonallisuutta ja huumoria räiskyvä nuori mies toi koko perheensä kaupunkiin ja hänen sisarensa käy nyt Edmontonissa lukion viimeistä luokkaa. Nail piti perheestään huolta taloudellisesti, muu perhe piti huolta hänestä muin, todella tärkein tavoin.
Eikä Jakupovin anteliaisuus rajoittunut vain hänen perheenjäseniinsä.
Maaliskuussa 2015 Edmontonin keskustassa sijaitsevan Sutton Place -hotellin henkilökunta kertoi sosiaalisessa mediassa, että Jakupov oli tuonut hotelliin kodittoman miehen ja tarjonnut hänelle sadan dollarin illallisen. Sitten hän maksoi miehen hotelliyön ja antoi hänelle vielä vähän taskurahaa.
Viime kauden alussa hän pääsi hyvään alkuun Connor McDavidin ketjussa, mutta se päättyi molempien loukkaantumiseen. Hän pelasi lopulta 60 ottelua, keskimäärin 14 minuuttia ottelua kohden ja teki kahdeksan maalia ja 23 tehopistettä.