Während er in seiner ersten Saison für die Oilers wegen einer Rückstufung ins Juniorenteam nur auf 32 Spiele kam und dabei zwei Tore und sieben Assists erzielte, hatte er in der folgenden Spielzeit 2016/17 seinen Durchbruch. In dieser Saison leiteten er und Connor McDavid einen prägenden Wandel in Edmonton ein. Zuvor hatten die Oilers die Stanley Cup Playoffs zehn Mal in Folge verpasst. Draisaitls 51 Punkte (19 Tore, 32 Assists) in seiner ersten vollen NHL-Saison verhalfen der Mannschaft zu einem Platz in den Playoffs.
Mittlerweile sind McDavid und Draisaitl als zwei der besten Spieler der Welt bekannt und dank ihnen werden die Oilers wieder als Playoff-Kandidaten ernst genommen. Sie erreichten die Postseason unter der Führung ihrer beiden Ausnahmespieler in drei von fünf Saisons.
Draisaitl gewann 2020 die Art Ross Trophy als Topscorer der NHL, die Hart Memorial Trophy für den wertvollsten Spieler der Saison und wurde von der NHLPA zum Gewinner des Ted Lindsay Awards als herausragendster Spieler der Saison gewählt. Diese Saison ist er erneut ein aussichtsreicher Kandidat für diese Auszeichnungen und die Rocket Richard Trophy als bester Torschütze der Saison. Noch vor Jahren schien undenkbar, dass ein Deutscher diese Auszeichnungen würde jemals gewinnen können. Völlig zurecht wurde Draisaitl im Jahr 2020 als erster Eishockeyspieler überhaupt in Deutschland zum Sportler des Jahres gewählt.
In der ewigen Torschützenliste der Oilers konnte sich Draisaitl bereits jetzt einen beeindruckenden Platz erspielen. Nur fünf Spieler, Wayne Gretzky (583), Jari Kurri (474), Glenn Anderson (417), Mark Messier (392) und Ryan Smyth (296) erzielten mehr Tore für Edmonton. Unter allen Spielern, die jemals mehr als 500 Spiele für Edmonton bestritten, überbieten nur Gretzky (0,84), Kurri (0,63), Anderson (0,49) und Messier (0,46) Draisaitls Durchschnitt von 0,44 Toren pro Spiel.