"Alle Masken sahen gleich aus", erzählte Cheevers NHL.com. "Das war der Job von Forristall. Meiner war es die Masken zu tragen. ich hatte eine Maske nur fürs Spiel und über die Jahre hinweg vielleicht neun oder zehn fürs Training. Die Stiche waren bei allen an der selben Stelle angebracht. Wenn dich die Pucks dort ohne Maske treffen, dann hättest du ein Gesicht wie Boris Karloff in Frankenstein."
Erinnert man sich an die Torhüter der Bruins, denkt man automatisch an den Namen Cheevers. Doch zu seinen ersten NHL-Einsätzen kam er am 2. und 3. Dezember 1961 für die Toronto Maple Leafs. Es blieben seine einzigen Auftritte für das kanadische Traditionsteam aus seiner Heimat Ontario, wo er am 7. Dezember 1940 in St. Catharines das Licht der Welt erblickte.
Knapp vier Jahre nach seiner ersten NHL-Erfahrung, hütete Cheevers am 27. Oktober 1965 zum ersten Mal den Kasten der Bruins. Im Maple Leaf Gardens wehrte er zwar gegen sein Ex-Team 33 Torschüsse ab, doch am Ende stand es 1:2 für die Hausherren. Auch in den folgenden sechs Saison-Einsätzen war ihm das Glück nicht hold gewesen, es setzte Niederlage nach Niederlage. Es sollte bis zum 10. November 1966 dauern, ehe er, damals noch ohne Maske, einen NHL-Sieg feiern durfte. Und was für einen! Mit erneut 33 Saves kam er beim 4:0-Auswärtstriumph in Toronto zu seinem ersten NHL-Shutout.
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Mit Gesichtsschutz stand Cheevers erstmals am 11. Oktober 1967 im Tor. 4:4 endete Bostons Gastauftritt im Olympia Stadium der Detroit Red Wings. Zu Berühmtheit gelang Cheevers vor allem in den frühen 70er-Jahren, als er den Bruins 1970 und 1972 verhalf den Stanley Cup zu gewinnen. Eine bis heute noch gültige NHL-Bestmarke stellte er in der regulären Saison vor der zweiten Meisterschaft auf: Vom 14. November 1971 bis zum 25. März 1972 blieb er 32 Spiele in Folge ungeschlagen (24-0-8).
Cheevers erzählte, er sei sich sicher, dass seine Torwartkarriere ohne Maske anders verlaufen wäre: "Mit einer Maske spielt man anders. Man spielt viel tiefer und man hat auch weniger Angst davor getroffen zu werden. Für einen Torwart ist es unmöglich durch ein Spiel zu kommen, ohne dass man einen hohen Stock oder den Puck abbekommt. Man spielt einfach anders, wenn man geschützt ist."
Nach seinem zweiten Stanley Cup Triumph mit Boston folgte Cheevers zur Saison 1972/73 dem Ruf der Cleveland Crusaders in die World Hockey Association (WHA). Nach 2 1/2 Jahren in der Konkurrenzliga kehrte er während der Saison 1975/76 zu den Bruins zurück, denen er über sein Karrierende hinaus treu blieb.
Nachdem Bruins General Manager Harry Sinden zum Ende der Spielzeit 1979/80 das Amt des Cheftrainers auf Interimsbasis von Fred Creighton übernommen hatte, wählte er Cheevers als seinen Nachfolger für die kommende Saison aus. Der ehemalige Torwart war auch als Übungsleiter äußerst erfolgreich: In den vier Jahren unter seiner Regie schlossen die Bruins zweimal die Adams Division als Tabellenzweiter und zweimal als Divisions-Erster ab. Im Laufe der Saison 1984/85 übernahm wieder Sinden von Cheevers den Job hinter Bande.
Ganz auf seine Dienste wollten die Bruins auf Dauer jedoch nicht verzichten. Als Mitglied des Scouting Büros der Bruins sichtete Cheevers für den Klub von 1995 bis 2006 Nachwuchstalente.
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Ob auf dem Eis, als Trainer oder als Scout, Cheevers gab immer sein Bestes. Mit ihm im Tor verloren die Bruins nicht einmal jede vierte Partie (24,76 Prozent). Seine Torwartbilanz von 226-103-76 ist ebenso überragend wie seine Bilanz als Trainer (204-126-46) mit einer Siegquote von 60,4 Prozent. Kennt jemand einen Goalie, der als NHL-Coach ähnlich erfolgreich war wie Cheevers?
Mit der Gestaltung seiner Maske setzte Cheevers einen Trend, der sich bis in die heutige Zeit bewahrt hat.
Bereits im Jahre 1985 wurde Cheevers in die Hockey Hall of Fame aufgenommen, wo auch eine seiner Masken ausgestellt ist. Das Original gab er jedoch seiner Tochter als Geschenk für seinen Enkel, bei dem das Museumsstück die Wand seines Zimmers verschönerte.