Pittsburgh Penguins: 29 april
Pittsburgh Penguins besegrade Washington Capitals med 5-4 på övertid tack vare Jake Guentzels övertidsavgörande och säkrade därmed sin plats i Stanley Cup-slutspelet 2021. För att Penguins skulle kunna bli klara behövde dock New York Islanders vinna sin match mot New York Rangers, vilket också skedde: 4-0 till Islanders.
Penguins, tillsammans med Capitals, blev första lag i MassMutual East Division att bekräfta sin slutspelsplats. För Penguins innebar slutspelsplatsen att laget nu nått 15 slutspel i rad, den längsta nu aktiva sviten i någon av de fyra stora nordamerikanska proffsligorna: NHL, NBA, NFL och MLB. Penguins har vunnit Stanley Cup vid fem tillfällen: 1991, 1992, 2009, 2016 och 2017.