To, že nasledujúci Winter Classic bude hostiť domovský stánok Boston Red Sox, sa vie od 4. febuára, keď to na tlačovej konferencii o Víkende hviezd v Las Vegas oznámil komisár NHL Gary Bettman. Novinkou je teraz meno súpera.
Titulárnym sponzorom bude druhý rok po sebe firma Discover.
Fenway Park uvidí Winter Classic už druhýkrát. Prvýkrát sa hralo 1. januára 2010, keď Bruins porazili Philadelphia Flyers 2:1 po predĺžení.
Penguins s kapitánom Sidneym Crosbym sa vo Winter Classic predstavia tretíkrát v histórii a zápas pod holým nebom NHL si zahrajú už šiestykrát. Pittsburgh figuroval aj v úplne prvom dueli Winter Classic, keď na Ralph Wilson Stadium v Orchard Parku 1. januára 2008 zdolal Buffalo Sabres 2:1 po nájazdoch.
Bruins si vonku zahrajú piatykrát a vo Winter Classic štvrtýkrát.
Winter Classic 2023 bude 36. zápasom NHL pod holým nebom. Obľúbené oživenie ligových duelov odštartovalo 22. novembra 2003 duelom Heritage Classic na edmontonskom Commonwealth Stadium, kde Montreal Canadiens porazili Edmonton Oilers 4:3.
