Transition difficile : Les Blackhawks ont congédié Joel Quenneville et l'ont remplacé par Jeremy Colliton, l'entraîneur du club-école de Rockford dans la Ligue américaine de hockey, le 6 novembre. Cependant, les premières semaines sous les ordres de Colliton se sont avérées éprouvantes. Lors des 17 premiers matchs de Colliton derrière le banc, les Blackhawks ont compilé une fiche de 3-12-2, incluant une série de huit défaites consécutives du 27 novembre au 11 décembre. Les Blackhawks ne sont pas ultimement parvenus à rattraper les points perdus au cours de cette séquence.
Déboires défensifs : Les Blackhawks ont cédé 282 buts en 79 rencontres, le deuxième pire total dans la LNH après celui des Sénateurs d'Ottawa (289 en 79 parties). Les Blackhawks ont alloué au moins six buts dans une rencontre à 10 reprises cette saison. Le rendement défensif des Blackhawks a commencé à s'améliorer vers la fin de la saison, mais il s'agit toujours d'un problème.
En feu, puis en panne sèche : L'attaquant Patrick Kane a connu une autre saison exceptionnelle au cours de laquelle il a amassé 105 points (41 buts), dont 43 (17 buts) pendant une série de 20 matchs consécutifs avec un point, séquence qui a pris fin dans la défaite de 4-3 des Blackhawks face aux Stars de Dallas le 24 février. L'attaquant Dylan Strome, acquis des Coyotes de l'Arizona en retour de l'attaquant Nick Schmaltz, a récolté 48 points (16 buts) en 55 rencontres. L'attaquant Alex DeBrincat a réussi 74 points (41 buts) en 79 matchs.