Kapanen, qui avait été repêché au premier tour par Pittsburgh en 2014 (22e au total), l'attaquant Pontus Aberg et le défenseur Jesper Lindgren ont été cédés aux Penguins. En retour, Toronto obtient le premier choix des Penguins au Repêchage 2020 de la LNH, ainsi que les attaquants Evan Rodrigues et Filip Hallander et le défenseur David Warsofsky.
Kapanen a récolté 36 points (13 buts, 23 passes) en 69 matchs cette saison. L'attaquant de 24 ans a établi des sommets personnels la saison dernière avec 20 buts et 44 points en 78 rencontres. Il a accepté un contrat de trois ans d'une valeur de 9,6 millions $ (salaire annuel moyen de 3,2 millions $). Il avait été échangé aux Maple Leafs le 1er juillet 2015 dans le cadre de la transaction qui a fait passer Phil Kessel aux Penguins.
En 202 matchs depuis le début de sa carrière, tous disputés avec Toronto, Kapanen a amassé 90 points (41 buts, 49 passes), et a ajouté sept points en 25 parties des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.
Les Maple Leafs ont été éliminés en cinq matchs en ronde de qualification de la Coupe Stanley par les Blue Jackets de Columbus. Toronto n'a pas atteint la deuxième ronde des séries éliminatoires depuis 2004.
Le choix de première ronde des Penguins sera le 15e au total. À la suite de la loterie du repêchage, Pittsburgh avait sept jours pour décider si ce choix allait être transféré au Wild du Minnesota cette saison dans le cadre de la transaction qui a fait passer Jason Zucker aux Penguins. L'équipe a décidé de conserver cette sélection et de plutôt céder son premier choix de 2021 au Minnesota.
Le directeur général des Penguins Jim Rutherford a indiqué à plusieurs reprises depuis l'élimination des Penguins par les Canadiens de Montréal en ronde de qualification que des changements étaient à prévoir dans sa formation au cours de la saison morte. Il a notamment mentionné lundi qu'il était fort probable qu'il échange l'un de ses deux gardiens, Matt Murray ou Tristan Jarry, d'ici le début de la prochaine campagne.
Rodrigues, âgé de 27 ans, a disputé 209 matchs dans la LNH avec les Sabres de Buffalo et les Penguins, récoltant 72 points (27 buts, 45 passes). Il avait été acquis des Sabres par les Penguins avant la date limite des transactions en compagnie de Conor Sheary, alors que Dominik Kahun avait pris le chemin de Buffalo. Jamais repêché, Rodrigues pourrait devenir joueur autonome avec compensation au terme de la saison.
Aberg n'a disputé que cinq matchs avec les Maple Leafs cette saison, récoltant une mention d'aide. Il a surtout évolué dans la Ligue américaine de hockey, où il a récolté 44 points (20 buts, 24 passes) en 55 matchs avec les Marlies. Au cours de sa carrière dans la LNH, il a obtenu 44 points (17 buts, 27 passes) en 132 parties avec les Maple Leafs, le Wild, les Ducks d'Anaheim, les Oilers d'Edmonton et les Predators de Nashville, qui l'avaient réclamé au deuxième tour (37e au total) du Repêchage 2012. Il deviendra joueur autonome sans compensation au cours de la saison morte.
Lindgren a été sélectionné en quatrième ronde par Toronto en 2015. L'arrière de 23 ans a récolté neuf points (un but, huit passes) en 31 matchs avec Toronto dans la LAH cette saison.
Hallander a été un choix de deuxième ronde de Pittsburgh (58e au total) au repêchage 2018. L'attaquant de 20 ans a obtenu 14 points (cinq buts, neuf passes) en 27 parties avec Lulea de la Ligue élite de Suède cette saison.
Warsofsky n'a pas évolué dans la LNH depuis 2017-18, alors qu'il avait récolté cinq mentions d'aide en 16 matchs avec l'Avalanche du Colorado. Âgé de 30 ans, il a amassé 33 points (10 buts, 23 passes) en 51 parties avec Wilkes-Barre/Scranton dans la LAH cette saison. Il a aussi récolté 11 points (deux buts, neuf passes) en 55 matchs dans la LNH depuis le début de sa carrière avec les Bruins de Boston, les Devils du New Jersey, l'Avalanche et les Penguins.
