Duff voit même un lien entre cette quête de sa carte par les jeunes élèves québécois de 1966-67 et la finale de la Coupe Stanley de la même année, lorsque les Canadiens ont été surpris par les Maple Leafs de Toronto.
« Nous avons donné la Coupe aux Leafs lors de cette saison, a-t-il lancé en riant. Lors de l'été qui a suivi, c'était Expo 67, l'Exposition universelle, et le centenaire du Canada. Une fois que tout ça s'est retrouvé derrière nous, nous avons gagné les deux Coupes suivantes. »
Un ailier gauche, Duff a remporté la Coupe avec Toronto en 1962 et 1963, avant de faire de même à Montréal en 1965, 1966, 1968 et 1969. Il a disputé 1030 matchs dans la LNH entre 1955 et 1971, amassant 572 points avec les Maple Leafs, les Rangers de New York, les Canadiens, les Kings de Los Angeles et les Sabres de Buffalo. Il a fait son entrée au Temple de la renommée en 2006.
C'est lui qui a inscrit le but gagnant dans une victoire de 2-1 contre les Blackhawks de Chicago lors du sixième match de la finale de la Coupe Stanley de 1962, le premier de trois championnats consécutifs pour les Maple Leafs, la dernière dynastie de la concession.
De nos jours, un de ses plaisirs est d'aller se chercher un café et un beigne dans un restaurant près de chez lui et de tenter sa chance.
« Je raconte à la fille au comptoir que j'ai marqué le but gagnant de la Coupe en 1962, et je lui demande si elle sait qui a obtenu une passe. Et bien sûr, elle ne sait pas que c'était Tim Horton », sourit Duff en parlant du défenseur qui a fondé la chaîne de restaurants du même nom, dans lequel il se trouve.
« J'ai essayé quelques fois d'obtenir un café gratuit, mais ça n'a jamais fonctionné. J'imagine qu'ils se disent que parce que j'ai joué dans la LNH, j'étais si bien rémunéré que j'ai les moyens de m'en payer un. »