Yksikään toinen NHL:n GM ei ole tehnyt enemmän jättikauppoja kuin Wilson, paitsi ehkä Nashville Predatorsin David Poile. Wilsonin hankintoja ovat keskushyökkääjä Joe Thornton, puolustaja Brent Burns, maalivahti Martin Jones ja hyökkääjä Evander Kane. Karlsson on viimeisin nimi kovalla listalla.
Osa kaupoista on toteutunut sen ansiosta, että Sharksille on luotu mahdollisuudet niihin. SAP SE -ohjelmistoyhtiön perustaja Plattner on antanut Wilsonille varoja hankkia pelaajia sekä tehdä heidän kanssaan jatkosopimuksia, ja omistajan ansiosta Sharksin AHL-seura muutti San Joseen vuonna 2015. Scoutit puolestaan ovat löytäneet pelaajia NHL Draftissa sekä vapaiden pelaajien markkinoilta, ja pelaajat ovat kehittyneet farmijoukkueessa, mutta ovat kaiken aikaa San Josessa GM:n nähtävillä. Wilsonilla on aina saatavilla pelaajia, joilla hän voi tehdä kauppoja, ja uusia pelaajia kasvamassa koko ajan. Hän on operoinut palkkakaton alla sillä tavoin, että hänellä on aina varaa tarttua tilaisuuteen, jos sellainen avautuu.
Sharksin on käytettävä kehityksessään muita keinoja kuin korkeita varauksia, sillä vuodesta 2004 lähtien seuran ensimmäinen varaus on keskimäärin ollut numerolla 27.
- Tässä bisneksessä tarvitaan ratkaisuun pystyviä pelaajia. Jos varaustilaisuudessa ei saa kärkikolmikkoon kuuluvia pelaajia ja pääsee varaamaan vasta myöhäisemmässä vaiheessa, kuten me, huippupelaajia on hankittava muilla tavoin, Wilson selittää.
Wilson seurasi sivusta, kun hänen vanhempi veljensä Murray voitti Montreal Canadiensin hyökkääjänä mestaruuden vuosina 1973, 1976, 1977 ja 1978. Joka kaudella Canadiens oli vahva mestariehdokas.
Nuo muistot piirtyivät Wilsonin mieleen. Hän murtautui NHL:ään kaudella 1977-78 Chicago Blackhawksin riveissä, ja Stan Mikita oli hänen ensimmäinen kämppäkaverinsa. Wilson oli liigapuolustajien eliittiä, ja hän voitti liigan parhaan puolustajan Norris Trophyn kaudella 1981-82 iskettyään 76 ottelussa tehot 39+46=85.
Wilson pelasi 14 kautta Chicagossa sekä kaksi San Josessa ja pelasi yhteensä 1 024 ottelua. Tehopisteitä syntyi 827 (237+590). Entisenä puolustajan hän ymmärtää, kuinka arvokas pelaaja Burnsin tai Karlssonin kaltainen puolustaja voi olla joukkueelleen.