NHL-kauden 2023-24 tärkeisiin päivämääriin lukeutuvat esimerkiksi pelaajasiirtojen takaraja 8. maaliskuuta ja pudotuspelien avauskierros 20. huhtikuuta. Ulkoilmaotteluita pelataan loka-, tammi- ja helmikuussa.
Pelaajasiirtojen takaraja on alkavalla sesongilla viisi päivää myöhemmin kuin viime kaudella.
Siirtorajan koittaessa on kulunut kaksi viikkoa siitä, kun 2024 Navy Federal Credit Union NHL Stadium Series -ulkoilmaottelut on pelattu MetLife Stadiumilla New Jerseyn East Rutherfordissa. New Jersey Devils kohtaa Philadelphia Flyersin ulkojäällä 17. helmikuuta ja New York Islanders puolestaan New York Rangersin seuraavana päivänä 18. helmikuuta.
Edellä mainitut mittelöt ovat NHL-historian 41. ja 42. ulkoilmaottelu, mutta niitä ennen ohjelmassa on kaksi koitosta taivasalla. Ulkoilmaottelu numero 39 nähdään 29. lokakuuta, kun Edmonton Oilers isännöi Calgary Flamesia 2023 Tim Hortons NHL Heritage Classicissa Edmontonin Commonwealth Stadiumilla. Tasan 40 ulkoilmaottelun merkkipaalu saavutetaan 1. tammikuuta 2024 Discover NHL Winter Classicissa, jossa Seattle Kraken saa T-Mobile Parkiin vieraakseen Vegas Golden Knightsin.
Muita tärkeitä päivämääriä:
20.9. – Harjoitusleirit alkavat
10.10. – Runkosarja alkaa. Avauskierroksella vuoden 2023 ykkösvaraus Connor Bedard ja Chicago Blackhawks kohtaavat Sidney Crosbyn kipparoiman Pittsburgh Penguinsin. Hallitseva mestari Vegas Golden Knights puolestaan avaa kautensa Seattle Krakenia vastaan pelattavalla ottelulla.
24.10. – Kaikki 32 NHL-joukkuetta pelaavat
16.-19.11. – NHL palaa Eurooppaan. Detroit Red Wings, Minnesota Wild, Ottawa Senators ja Toronto Maple Leafs pelaavat neljä NHL Global Series -ottelua Ruotsissa, Tukholman Avicii Arenassa.
1.12. - Korpisalon paluu Columbukseen. Kahdeksan kautta Blue Jacketsia edustanut maalivahti Joonas Korpisalo palaa ensi kertaa entiseen kotihalliinsa, kun hänen nykyinen joukkueensa Ottawa Senators vierailee sinitakkien kotiluolassa.
13.1. – Kaikki 32 NHL-joukkuetta pelaavat.
2.-3.2. – NHL:n All-Star-viikonloppu Toronton Scotiabank Arenassa.
2.3. - Calgary Flames jäädyttää maalivahti Miikka Kiprusoffin pelinumeron 34 ennen Pittsburgh Penguinsia vastaan pelattavaa ottelua. Kiprusoff on Flames-veskarien kaikkien aikojen ykkönen pelatuissa otteluissa (576), voitoissa (305) ja nollapeleissä (41). Hän johdatti Calgaryn yhden voiton päähän Stanley Cup -mestaruudesta vuonna 2004 ja palkittiin NHL:n parhaan maalivahdin Vezina Trophylla kaudella 2005-06.
