Woodcroft nostettiin Bakersfieldin AHL-joukkueen päävalmentajan paikalta Oilersin luotsiksi helmikuun keskivaiheilla Dave Tippettin korvaajaksi. Hänen alaisuudessaan joukkue nousi pudotuspelipaikkojen ulkopuolelta Pacific-divisioonan kakkoseksi ja lopulta Läntisen konferenssin finaaliin asti.
Woodcroft ehti valmentaa runkosarjassa 38 ottelussa, joista Oilers voitti 26. Kyse oli 45-vuotiaan debyytistä NHL-joukkueen vastuuvalmentajana.
Ennen Oilers-pestiään Woodcroft valmensi Bakersfieldiä neljällä kaudella, toimi Oilersin valmennusryhmässä kolmella kaudella, San Jose Sharksin valmennusryhmässä seitsemällä kaudella ja Detroit Red Wingsin valmennusryhmässä kolmella kaudella. Woodcroft oli mukana penkin takana muun muassa Red Wingsin vuoden 2008 Stanley Cup -joukkueessa.
