Los Playoffs de la Stanley Cup son la gran culminación de cada temporada de la NHL. Son considerados por muchos como uno de los torneos más arduos y emocionantes del deporte norteamericano. La postemporada, han estado vigentes por más de un siglo y su formato ha evolucionado desde su inicio.
La NHL fue fundada en 1917 y originalmente el campeón de la liga competía contra el campeón de la Pacific Coast Hockey Association (PCHA) por toda la gloria. La NHL determinaba su campeón dividiendo la temporada regular en dos partes. Para los Playoffs, los mejores equipos de cada mitad se enfrentaban en una serie de dos juegos, donde el ganador avanzaba a la Final con base en el marcador global. En la Final, ante el campeón de la PCHA, se jugaba una serie al mejor de cinco juegos, y posteriormente al mejor de siete.
En 1922-1923, los Playoffs se expandieron con la inclusión de la Western Canada Hockey League (WCHL). Equipos de la NHL, PCHA y WCHL disputaban un torneo con semifinales y Final para coronar al campeón. La Final era una serie al mejor de tres juegos, y luego al mejor de cinco.
Para 1926-1927, la NHL se convirtió en la única liga profesional de hockey en existencia, y solo equipos de la liga disputaban la copa.
Así fueron los primeros Playoffs con únicamente equipos de la NHL. La liga de 10 equipos se dividía en dos divisiones — Canadiense y Americana — con cinco equipos en cada una. En cada división, el ganador de la serie de dos partidos con marcador global entre los equipos que terminaron en segundo y tercer lugar se enfrentaba al equipo que terminó en primer lugar en otra serie de dos partidos con marcador global por el título de la división.
Luego, los dos campeones de división se enfrentaban en la Final de la Stanley Cup al mejor de cinco juegos.
En 1928-1929 el formato cambió. Los equipos que terminaron en primer lugar en las dos divisiones se enfrentaban entre sí en una serie al mejor de cinco juegos. Los equipos que terminaron en segundo lugar en las dos divisiones se enfrentaban entre sí en una serie de dos partidos con marcador global, al igual que los equipos que terminaron en tercer lugar.
Los ganadores de estas dos últimas series luego se enfrentaban entre sí en una serie al mejor de tres juegos por el derecho de enfrentarse al ganador de la serie entre los dos equipos de primer lugar. Esta Final era al mejor de tres juegos.
Con la liga reducida a solo seis equipos — la época del “Original Six” —, en 1942-1943 solo los cuatro primeros de la tabla general calificaban para los Playoffs. Las Semifinales al mejor de siete enfrentaban al Equipo #1 contra el Equipo #3 y al Equipo #2 contra el Equipo #4. Los ganadores de cada serie de semifinales se enfrentaban en la Final al mejor de siete juegos.
En la expansión de 1967, la NHL creció a 12 equipos y el formato de los Playoffs volvió a cambiar. La liga se dividía en dos divisiones — Este y Oeste — de seis equipos cada una. Los cuatro mejores equipos de cada división clasificaban a los Playoffs y todas las series eran al mejor de siete juegos.
