Chara wird kommende Saison im März 41 Jahre alt und ist seit 2006 Kapitän der Bruins. Er tritt die letzte Saison seines siebenjährigen Vertrags an. In der Geschichte der Boston Bruins liegt er unter allen Verteidigern auf Platz drei der ewigen Statistik nach Toren, Punkten, Powerplaytoren, Powerplaypunkten und Siegtreffern. Er wird kommende Saison voraussichtlich Platz drei nach Spielen und Assists übernehmen. In den meisten Statistiken liegen lediglich zwei absolute Legenden vor ihm, Ray Bourque und Bobby Orr.
Die Frage ist, ob Chara auch nach dieser Saison noch auf dem Niveau der NHL mithalten kann. In den vergangenen fünf Spielzeiten, erreichte er nur ein Mal 40 Punkte, eine Marke, die er davor acht Saisons in Folge übertraf. Dennoch war er vergangene Saison mit zehn Toren und 29 Punkten der beste Torschütze in Bostons Defensivabteilung.
Doch die reine Punktzahl sollte nicht der Gradmesser für die Qualität des Slowaken sein. Charas wichtigste Aufgabe als Abwehrchef ist es, Gegentore zu verhindern und die besten Angreifer des Gegners zu beschäftigen. Mit 23:19 hatte er die höchste durchschnittliche Eiszeit seines Teams und kein Spieler der Liga hatte vergangene Saison mehr Eiszeit in Unterzahl, als der 2,04 Meter Abwehrhüne. Mit einem +/- Wert von +18 erreichte ebenfalls den besten Wert seines Teams. Er ist also nach wie vor ein extrem wichtiger Bestandteil der Abwehr, doch je älter er wird, desto schwieriger wird es, mit den jüngeren, schnelleren Spielern mitzuhalten. Dessen ist sich auch Chara bewusst, doch er ist zuversichtlich, dass ihn seine Begeisterung für den Sport und seine harte Arbeit konkurrenzfähig halten.