3. 20 oktober: Winnipeg Jets - Toronto Maple Leafs, 02:00, svensk tid
Det första mötet mellan Maple Leafs' forward Auston Matthews, förstavalet i årets draft och Jets' forward Patrik Laine, som valdes som nummer två, går av stapeln i MTS Centre i Winnipeg. Matthews och Laine förväntas båda ta plats bland respektive lags första sex forwards. De möts i Air Canada Centre i Toronto den 21 februari.
4. 21 oktober: Pittsburgh Penguins - San José Sharks, 01:00 svensk tid
Det första mötet mellan de två finallagen från sommarens Stanley Cup-final äger rum i PPG Paints Arena i Pittsburgh. Sharks vann den senaste matchen i Pittsburgh, den femte finalmatchen. Lagen möts i SAP Center i San José den 5 november.
5. 23 oktober: Winnipeg Jets - Edmonton Oilers, 21:00, svensk tid
Den första utomhusmatchen för säsongen är 2016 Tim Hortons NHL Heritage Classic, som spelas på Investors Group Field i Winnipeg. Det är den första utomhusmatchen i Kanada sedan 2014 års Heritage Classic i Vancouver. Förutom grundseriematchen ska en veteranmatch mellan Jets, ledda av Teemu Selänne och Dale Hawerchuck, och Oilers, med bland annat Wayne Gretzky, Mark Messier och Paul Coffey.
6. 12 november: Toronto Maple Leafs - Philadelphia Flyers, 01:00, svensk tid
Hockey Hall of Fames årliga induktion inleder ett fyra dagars firande av 2016 års klass; Eric Lindros, Sergei Makarov, Rogie Vachon och Pat Quinn. Lindros inledde sin karriär hos Flyers 1992 och spelade för Maple Leafs under säsongen 2005-0. Quinn inledde sin tränarkarriär hos Flyers 1978-79 och tränade Maple Leafs mellan 1998-2006.