19. november 1997 -Potom, ako odštartoval sezónu 1997-98 za Kentucky v záložnej American Hockey League, je Chára povolaný do prvého tímu Islanders a debutuje pri výhre 3:2 nad Detroit Red Wings v Joe Louis Arene. Počas prvého bloku zápasov v NHL ich odohrá 25, prvý bod si pripisuje 15. apríla 1998 proti New York Rangers.
29. január 1999 - V zápase proti Phoenix Coyotes dáva svoj prvý gól v NHL a pridáva k nemu aj asistenciu. Sezónu 1998-99 pritom Chára zahájil na farme v Lowelli (AHL), ale v novembri bol opäť povolaný do Islanders a tentoraz to už bolo definitívne. V celej sezóne NHL dosahuje priemerný čas 18:54 za zápas a nazbiera osem bodov (2+6) v 59 dueloch.
23. jún 2001 - Chára sa stáva súčasťou veľkého trejdu, v rámci ktorého putuje spolu s akvizíciami do Ottawa Senators za Alexeia Yashina. V Kanade z defenzívneho špecialistu mení na všestranného beka: sezónu končí s 10 gólmi, 23 bodmi a prvýkrát hrá play off, v ktorom sa s Ottawou dostáva do druhého kola.
2. februára 2003 - Chára prvýkrát nastupuje v All-Star Game NHL, keď v hale Office Depot Center (teraz BB&T Center) na Floride hrá za výber Východnej konferencie. V súťaži o najtvrdšiu strelu končí druhý za Alom MacInnisom.
Sledujte najhorúcejšie novinky na Twitteri cez [@NHLsvk]
10. júl 2004 - V hlasovaní o Norris Trophy pre najlepšieho obrancu NHL je druhý za Scottom Niedermayerom z New Jersey Devils, ale prvýkrát je vybraný do prvej All-Star päťky NHL. V sezóne mal na konte 16 gólov a 41 bodov.
1. júl 2006 - Senators sa rozhodli udržať si radšej Wadea Reddena a Chára sa stáva nechráneným voľným hráčom. Podpisuje päťročný kontrakt s Bruins a čoskoro sa stáva kapitánom tímu. Je ešte len druhým Slovákom, ktorý sa dočkal tejto pocty - prvým bol Peter Šťastný z Quebec Nordiques (kapitánom bol aj slovenský rodák Stan Mikita v Chicago Blackhawks).
24. január 2007 - Pri druhej účasti na All-Star Game hranej v Dallase Chára dáva dva góly pri prehre svojej Východnej konferencie 9:12 a s rýchlosťou 161,6 km/h víťazí v súťaži o najtvrdšiu strelu.