V ďalších troch dueloch úvodného večera sa v Scotiabank Arene stretnú domáci Toronto Maple Leafs s Montreal Canadiens, Vancouver Canucks budú v Rogers Arene hostiť Calgary Flames a San Jose Sharks si v SAP Center zahrajú proti Anaheim Ducks.
Anaheim Ducks a Florida Panthers oslávia v novej sezóne 25. výročie založenia.
Panthers odštartujú sezónu na ľade Tampa Bay Lightning v Amalie Arene 6. októbra, presne 25 rokov po prvom zápase v histórii klubu v Chicagu, ktorý sa skončil remízou 4:4.
Ducks budú hrať úvodný duel nového ročníka doma proti Detroit Red Wings v Honda Center 8. októbra. Aj v ich prípade to bude presne 25 rokov po premiére, v ktorej zhodou okolností podľahli Detroitu 2:7.
Štyri tímy čaká výlet do Európy, kde sa predstavia v rámci 2018 NHL Global Series. Edmonton Oilers a New Jersey Devils odohrajú svoj úvodný duel 6. októbra v Göteborgu v hale Scandinavium. Florida Panthers a Winnipeg Jets sa predstavia 1. a 2. novembra v Hartwall Arene v Helsinkách.
Repríza finále 2018 sa uskutoční už 10. októbra, Washington Capitals budú hostiť Vegas Golden Knights.
Program na Deň vďakyvzdania sa uskutoční 23. novembra, keď Philadelphia Flyers vo Wells Fargo Center privítajú New York Rangers.
Tradične 1. januára sa uskutoční 2019 Bridgestone NHL Winter Classic®, v ktorom sa stretnú Chicago Blackhawks a Boston Bruins pod šírym nebom na Notre Dame Stadium v South Bend v Indiane. Tradícia novoročných zápasov pod oblohou bola založená v roku 2008.
Základná časť sa preruší od 24. do 27. januára, keď sa najlepší hráči predvedú v San Jose v rámci 2019 NHL All-Star víkendu v SAP Center. V piatok 25. januára fanúšikovia uvidia All-Star Skills Competition™, o deň neskôr turnaj divíznych tímov vo formáte 3 proti 3, ktorý už bol predstavený v Nashville (2016), Los Angeles (2017) a Tampe (2018). Diváci uvidia tri dvadsaťminútové zápasy, v ktorých sa predstavia zástupcovia Pacifickej, Centrálnej, Atlantickej a Metropolitnej divízie.
Na 9. februára je v Kanade naplánovaný Hokejový deň a predstaví sa v ňom 7 kanadských tímov. Hokejový deň v Spojených štátoch sa uskutoční 17. februára a zahŕňa šesť zápasov.
23. februára Philadelphia Flyers privítajú rivalov z Pittsburgh Penguins pod holým nebom na Lincoln Financial Field v rámci 2019 Coors Light NHL Stadium Series™. Pôjde o odvetu za duel z roku 2017, v ktorom Penguins na Heinz Field v Pittsburghu vyhrali 4:2.
Základná časť sezóny 2018-19 sa uzavrie 6. apríla, v ten deň bude v akcii 30 z 31 tímov ligy.
