Navyše sa rýchlo ukázalo, že Henri nie je len mladším bratom veľkej hviezdy. V sezóne 1957-58 nazbieral najvyšší počet asistencií (52) a bol vybraný d prvej All-Star päťky. V troch z nasledujúcich piatich sezón bol vybraný do druhej.
"Veľa ľudí mi hovorilo, že hrať s Mauricom musí byť pre mňa veľký tlak. Ale ja som nikdy žiadny necítil," povedal Henri. "Keď som prišiel, mal som len 19 rokov a Montreal mal množstvo skvelých hokejistov, nielen Maurica. Bol tam (Jean) Beliveau. Boom Boom Geoffrion a Doug Harvey. Jacques Plante v bránke. Vždy bolo super nastúpiť za taký tím."
Maurice Richard ukončil kariéru 15. septembra 1960, ale Henri hral ďalších 15 sezón. V roku 1966 dal gól, ktorý rozhodol finálovú sériu s Detroit Red Wings. Strelil aj vyrovnávací a potom aj víťazný gól siedmeho finále 1971 proti Chicago Blackhawks.
Keď v roku 1971 Beliveau skončil s hokejom, Richard sa stal kapitánom Canadiens. O dva roky neskôr po výhre nad Chicagom zdvihol nad hlavu svoj jedenásty Stanley Cup.
Richard ukončil kariéru po sezóne 1974-75. Jeho 11 titulov (získal ich o tri viac ako jeho brat) je dodnes rekordom v najvyšších severoamerických športových ligách spoločne s basketbalistom Billom Russellom, ktorý jedenásťkrát vyhral NBA s Boston Celtics.
Číslo 16 Henriho Richarda bolo v Montreale slávnostne vyradené už 10. decembra 1975. V roku 1979 vstúpil do Siene slávy v Toronte. S Canadiens bol naďalej v úzkom kontakte ako ambasádor klubu.
"Keď po 20 rokoch ako hráč v roku 1975 skončil, naďalej reprezentoval svojich milovaných Canadiens aj celý hokej s rovnakou neúnavnosťou a na rovnakej úrovni, akú predvádzal na ľade," upozornil šéf NHL Bettman. "Bude nám nesmierne chýbať a naše kondolencie mieria k jeho manželke Lise, deťom Michèle, Gillesovi, Denisovi, Marie-France a Nathalii, k desiatim vnukom, štyrom pravnukom a k nespočetnému množstvu priateľov a fanúšikov."