Kelly a été un membre de quatre équipes championnes de la Coupe en tant que défenseur avec les Red Wings de Detroit de 1947 à 1960, et de quatre autres au poste de centre avec les Maple Leafs de Toronto de 1960 à 1967. Ses huit titres représentent un sommet dans l'histoire de la LNH pour un joueur qui n'a jamais porté les couleurs des Canadiens de Montréal.
Kelly, dont le prénom était en fait Leonard, est né le 9 juillet 1927 à Simcoe, en Ontario. Bien qu'il ait joué dans les rangs juniors avec les Majors de St. Michael's, club qui alimentait habituellement les Maple Leafs en matière d'espoirs, Toronto a choisi de ne pas l'embaucher et Kelly a rejoint les Red Wings en tant que défenseur de 20 ans en 1947.
En 1949-50, Kelly était devenu un des meilleurs défenseurs offensifs de la LNH. Il a marqué au moins 10 buts durant neuf saisons d'affilée et il a été choisi au sein de la première ou deuxième équipe d'étoiles de la LNH de 1949-50 à 1956-57. En 1954, il est devenu le premier récipiendaire du trophée Norris, remis au meilleur défenseur de la LNH, et il a terminé parmi les trois premiers au scrutin pour cet honneur à chacune des trois saisons suivantes.
Alors qu'ils comptaient sur Kelly à la ligne bleue et des joueurs de la trempe de Gordie Howe et Ted Lindsay à l'avant, les Red Wings ont remporté la Coupe Stanley quatre fois en six saisons de 1949-50 à 1954-55.
Kelly a joué malgré une fracture à la cheville vers la fin de la saison 1958-59, et Detroit a alors raté les séries éliminatoires de la Coupe Stanley pour la première fois en 21 ans. Il a été échangé aux Rangers de New York le 5 février 1960, mais la transaction a été annulée quand il a refusé de se présenter chez les Rangers et déclaré qu'il allait prendre sa retraite. Le directeur général des Maple Leafs Punch Imlach a toutefois reçu la permission de communiquer avec Kelly et il l'a convaincu d'accepter une transaction qui l'amènerait à Toronto.
Imlach a décidé de tenter une expérience en utilisant Kelly au centre, poste que ce dernier a occupé en permanence après avoir freiné avec succès le joueur de centre des Canadiens Jean Béliveau. Ses superbes habiletés de passeur ont par ailleurs aidé son compagnon de trio Frank Mahovlich à marquer 48 buts en 1960-61; Kelly avait alors complété la saison avec un sommet en carrière de 70 points, et remporté le trophée Lady Byng pour la quatrième fois.
Les blessures ont faire perdre à Toronto toute chance de décrocher un championnat en 1961, mais les Maple Leafs ont défait les champions en titre, les Black Hawks de Chicago, en Finale de la Coupe un an plus tard pour ainsi obtenir leur premier titre depuis 1951. Ils ont terminé au premier rang du classement en saison régulière en 1962-63 et mis la main sur la Coupe à nouveau, puis ils ont remporté les sixième et septième matchs de la Finale contre Detroit en 1964 pour en rafler une troisième de suite.
À ce moment-là, Kelly faisait double emploi; il était également député au Parlement, lui qui a été élu pour deux mandats à la Chambre des communes tout en continuant à jouer au hockey.
Kelly a pris sa retraite définitive en 1967 à l'âge de 40 ans, après avoir aidé Toronto à remporter la Coupe pour la quatrième fois en six saisons. Il a complété sa carrière dans la LNH avec 823 points (281 buts, 542 passes) en 1316 matchs du calendrier régulier. Kelly a été intronisé au Temple de la renommée en 1969 et il a été choisi parmi les 100 plus grands joueurs dans l'histoire de la LNH en 2017.
Kelly a quand même effectué un retour dans la LNH en vue de la saison 1967-68, cette fois dans le rôle d'entraîneur. Il s'est retrouvé derrière le banc des Kings de Los Angeles, qui en étaient alors à leur première année dans la Ligue, et il les a menés vers la deuxième place dans la nouvelle section Ouest au sein d'une LNH qui comptait 12 formations. Kelly a passé deux saisons avec les Kings et quatre avec les Penguins de Pittsburgh avant de retourner à Toronto où, dans le rôle d'entraîneur, il a mené les Maple Leafs vers quatre participations de suite dans les séries de 1974 à 1977 avant d'être congédié; cela a mis fin à une séquence de 30 saisons d'affilée dans la LNH en tant que joueur ou entraîneur.
Il est un des rares joueurs dans l'histoire de la LNH à avoir vu son numéro être retiré par deux équipes. Les Maple Leafs ont retiré son numéro 4 le 15 octobre 2016, et les Red Wings ont soulevé le numéro 4 au plafond du Little Caesars Arena le 1er février 2019.
