Jim Gregory General Manager of the Year Award on palkinto, joka myönnetään vuosittain NHL-seuran GM:lle, joka onnistuu tehtävässään parhaiten runkosarjan aikana. GM hallinnoi joukkueen kokoonpanoa ja vastaa seuran urheilullisesta toiminnasta.
Palkinto kantaa viime lokakuussa edesmenneen Jim Gregoryn nimeä. Gregory teki NHL:ssä pitkän uran pelaajana, valmentajana, GM:nä sekä liigan johtotehtävissä.
Voittaja valitaan äänestyksessä, johon osallistuvat liigan 31 GM:ää sekä NHL:n johtajista ja median edustajista koostuva raati.
Palkinnon ensimmäinen voittaja oli Phoenix Coyotesin GM Don Maloney vuonna 2010.
