Pittsburgh sijoittui Itäisessä konferenssissa viidenneksi. Pudotuspeleissä Penguins joutui pettymään heti karsintakierroksella Montreal Canadiensin käsittelyssä.
Runkosarja 2019-20: 40-23-6, 86 pistettä, Itäisen konferenssin 5. sija
Pudotuspelit 2020:Putosi karsintakierroksella
Päävalmentaja: Mike Sullivan, 6. kausi
Saapuneet: Kasperi Kapanen, Cody Ceci, Mike Matheson, Mark Jankowski, Colton Sceviour, Pontus Åberg, Frederick Gaudreau
Lähteneet:Matt Murray, Patric Hornqvist, Patrick Marleau, Nick Bjugstad, Justin Schultz, Conor Sheary, Dominik Simon, Jack Johnson, Thomas Di Pauli, Adam Johnson
Mestaruuksien jälkeen ollut vaisua
Pittsburgh juhli Stanley Cup -mestaruutta peräkkäisinä vuosina 2016 ja 2017. Sen jälkeen Penguins on tippunut pudotuspeleissä toisella, ensimmäisellä ja nyt viimeksi jo karsintakierroksella. Kahden viime kauden kahdeksasta playoff-ottelustaan Pittsburgh on voittanut vain yhden.
- Huoleni on se, että kun asiat eivät suju meidän kannaltamme hyvin (kaukalossa), niin pelimme alkaa lässähtää. Meillä ei ole sitä samaa vimmaa ja päättäväisyyttä, joka meillä pitäisi olla. Jos tuo olisi tapahtunut vain tänä vuonna, niin sanoisimme, että se oli poikkeama. Tekosyitä voi aina keksiä. Mutta niitä ei voi keksiä, kun tuo sama tapahtui peräkkäisinä vuosina, Penguinsin GM Jim Rutherford manaili kauden päätyttyä jälleen pettymykseen.