Legendaarinen Hector "Toe" Blake korvasi Irvinin Montrealin päävalmentajana kaudelle 1955-56. Siitä alkoi NHL:n menestyneimmän seuran muovautuminen siksi legendaksi, mitä Montreal Canadiens tänä päivänä on.
Blake johdatti Canadiensin peräti viiteen peräkkäiseen mestaruuteen keväinä 1956-60. Tuo peräkkäisten Stanley Cup -voittojen määrä on yhä NHL:n ennätys. Neljään mestaruuteen ovat sittemmin yltäneet Canadiens itse (1976-79) ja New York Islanders (1980-83).
Montrealin finaalivastustajat tuon viiden mestaruuden putken aikana olivat järjestyksessä Detroit Red Wings (1956), Boston Bruins kahdesti (1957-58) ja Toronto Maple Leafs kahdesti (1959-60).
Viiden voittamansa finaalisarjan aikana Canadiens hävisi yhteensä vain viisi ottelua. Kaiken kaikkiaan se pelasi vuosien 1956-60 välissä 49 pudotuspeliottelua voittaen niistä peräti 40.
Yhteensä 12 pelaajaa oli mukana voittamassa kaikkia viittä mestaruutta. He olivat Jacques Plante, Doug Harvey, Bernie Geoffrion, Dickie Moore, Henri Richard, Don Marshall, Claude Provost, Jean Beliveau, Maurice Richard, Tom Johnson, Jean-Guy Talbot ja Bob Turner. Näistä seitsemän ensin mainittua pelasi noina kausina kaikki mestaruusvuosien 49 playoff-ottelua.