Cassidy ledde Bruins till Presidents' Trophy (44-14-12, 71,4 i poängprocent) som ligans bästa lag i grundserien. Boston var åtta poäng före tvåan i Atlantic Division, Tampa Bay Lightning, när grundserien sattes på paus den 12 mars till följd av coronaviruset. Det var då det största gapet mellan ettan och tvåan i någon division.
Bruins vann Jennings Trophy efter att ha släppt in minst mål i NHL (167, 2,39 insläppta per match) och placerade sig lika med Philadelphia Flyers för sjundeplats i ligan när det gäller flest mål gjorda (227, 3,24 mål per match). Bruins var näst bäst i ligan bakom Edmonton Oilers när det gällde powerplayprocent (25,2) och tredje bäst i ligan sett till boxplay (84,3). Cassidy var en av tre finalister till priset även 2017-18.
Läs också: [Vinnare av Jack Adams Award Winners]
Bruins gick in i Stanley Cup-slutspelet som fjärde seed efter att ha deltagit i Stanley Cup Qualifiers. De slog ut Carolina Hurricanes i första rundan efter fem matcher, men förlorade sedan mot Lightning i andra rundan med 4-1 i matcher.
John Tortorella, Columbus Blue Jackets, och Alain Vigneault, Philadelphia Flyers, var de övriga två finalisterna till årets Jack Adams Award. Priset röstas fram av NHL Broadcasters' Association.
Läs också: [Finalister och vinnare av NHL Awards 2020]
Tortorella ledde Columbus (33-22-15) till slutspel för andra året i rad, trots förlusten av flera nyckelspelare i free agency och ett flertal skador under grundseriens gång. Blue Jackets slogs ut av Lightning i fem matcher i första rundan av slutspelet. I sin första säsong med Flyers (41-21-7) ledde Vigneault laget till att nå första seed i slutspelet efter att ha missat slutspelet 2019. Flyers förlorade sedan i sju matcher mot New York Islanders i andra rundan.
2020 års NHL Awards var planerat att gå av stapeln den 18 juni i Las Vegas, men ställdes in den 25 mars.
