36-vuotias maalivahti voitti Chicago Blachawksissa kaksi Stanley Cup -mestaruutta (2013 ja 2015). Hän jätti Chicagon viime kauden jälkeen ja siirtyi täksi kaudeksi New Jersey Devilsiin, jonka kanssa konkari sorvasi kaksivuotisen ja 7,8 miljoonan dollarin arvoisen sopimuksen.
Crawford oli Devilsin mukana harjoitusleirin alussa, mutta hän jätti leirin kesken henkilökohtaisten syiden takia.
- Olen onnekas, kun sain pelata näin pitkään ammattijääkiekkoa. Halusin jatkaa uraani, mutta uskon jo antaneeni kaiken tälle lajille ja siksi jään eläkkeelle. Haluan kiittää New Jersey Devilsiä ymmärryksestä ja tuesta. Haluan kiittää myös Chicago Blackhawksia, joka mahdollisti lapsuuteni unelmien toteutumisen, Crawford sanoi tiedotteessa.
Crawford edusti Blackhawksia vuodet 2005-2020. NHL:ssä 488 ottelussa 260 voittoa torjuneen veskarin koko uran päästettyjen maalien keskiarvo oli 2,45 ja torjuntaprosentti 91,8. Crawford on Chicagon organisaation kaikkien aikojen kolmanneksi eniten voittoja kerännyt maalivahti.
Pudotuspeleissä hän pelasi 96 ottelua ja torjui 52 voittoa.
Crawford oli kahden viime kauden aikana sivussa peräti 80 ottelusta aivotärähdysten takia. Viime kaudella kanadalainen sai alleen 40 ottelua, joissa hänen päästettyjen maalien keskiarvo oli 2,77 ja torjuntaprosentti 91,7.