Bruinsin maalivahdit Tuukka Rask ja Jaroslav Halak voittivat William M. Jennings Trophyn, kun joukkue päästi vähiten maaleja (167, keskimäärin 2,39 per ottelu) koko liigassa. Tehdyissä maaleissa Boston (227, keskimäärin 3,24 per ottelu) jakoi seitsemännen sijan Philadelphia Flyersin kanssa. Bruinsin ylivoima oli NHL:n toiseksi tehokkainta (25,2 %) Edmonton Oilersin jälkeen ja alivoima (84,3 %) liigan kolmanneksi parasta. Cassidy oli Adams-finalistien joukossa myös kaudella 2017-18.
*** ***Lisää aiheesta: [Jack Adams Award -voittajat]
Kun pudotuspelejä edeltävä konferenssin neljän parhaan joukkueen sijoitussarja oli pelattu, Boston lähti playoffeihin idän neljänneksi sijoitettuna joukkueena. Bruins kukisti ensimmäisellä playoff-kierroksella Carolina Hurricanesin viidessä ottelussa, mutta hävisi toisella kierroksella Lightningille niin ikään viidessä ottelussa.
Tämän vuoden muut Adams-finalistit olivat Columbus Blue Jacketsin John Tortorella ja Philadelphia Flyersin Alain Vigneault. Voittajasta äänesti NHL Broadcasters' Association.
Tortorella johdatti Columbus Blue Jacketsin (33-22-15, pisteprosentti 57,9) pudotuspeleihin toisena vuonna peräkkäin, vaikka joukkue menetti avainpelaajiaan ja kärsi lukuisista loukkaantumisista. Lightning pudotti Blue Jacketsin jatkosta ensimmäisellä playoff-kierroksella viidessä ottelussa.
*** ***Lisää aiheesta: [NHL-palkinnot 2020]
Vigneault luotsasi Flyersin (41-21-7, pisteprosentti 64,5) heti ensimmäisellä kaudellaan pudotuspeleihin Itäisessä konferenssissa ensimmäiseksi sijoitettuna joukkueena. Viime kaudella Philadelphia jäi rannalle playoffeista. New York Islanders pudotti Flyersin jatkosta playoffien toisella kierroksella seitsemään otteluun venyneessä sarjassa.
Vuoden 2020 NHL Awards -palkintogaala oli määrä järjestää Las Vegasissa 18. kesäkuuta, mutta tilaisuutta lykättiin myöhempään ajankohtaan 25. maaliskuuta.