Fue el primer jugador de posición (no portero) en la historia de la NHL en ganar el Conn Smythe, en su primera temporada después de ser canjeado.
O'Reilly anotó 61 puntos (12 goles, 49 asistencias) en 71 partidos en el torneo pasado después de registrar 77 unidades (28 anotaciones, 49 habilitaciones) en 2018-19. Marcó 11 puntos (cuatro goles, siete asistencias) en nueve juegos en la postemporada de 2020, cuando los Blues perdieron ante los Vancouver Canucks, en seis juegos de la Primera Ronda de la Conferencia Oeste.
"Es una buena elección", dijo Pietrangelo en comentarios publicados el domingo por el portal The Athletic. "Uno de los muchachos más trabajadores que conozco. Predica con el ejemplo todos los días. Ha tenido éxito en esta liga durante mucho tiempo, y por una buena razón. Estaba feliz de tenerlo a mi lado durante unos años. Gran persona, compañero de equipo y jugador ".
Seleccionado por Colorado Avalanche en la Segunda Ronda (No. 33) del Draft de la NHL en el 2009, O'Reilly ha registrado 138 puntos (40 goles, 98 asistencias) en 153 partidos para St. Louis y 560 puntos (195 goles, 365 asistencias), en 804 juegos de la NHL para Blues, Sabres y Avalanche.
Siete integrantes del Salón de la Fama del hockey, han sido el capitán de los Blues: Al Arbor (1967-70), Bernie Federko (1988-89), Scott Stevens (1990-91), Brett Hull (1992-95), Wayne Gretzky (1996), Chris Pronger (1997-2002) y Al MacInnis (2002-04). Otros jugadores notables que fueron capitanes de St. Louis incluyen a Red Berenson (1970-71, 1977-78), Bob Plager (1970-76) y Brian Sutter (1979-88).
Hay seis equipos de la NHL que no tienen capitán: los Golden Knights, Detroit Red Wings, Minnesota Wild, New Jersey Devils, New York Rangers y los Ottawa Senators.