En el torneo de 1968-69, los Canadiens pudieron haber ligado su quinta Stanley Cup al hilo por segunda vez en la historia de la franquicia. Lo hicieron de 1956 a 1960.
Pero en 1966-67, cayeron ante los Toronto Maple Leafs en la Final y por ello, Montreal se tuvo que conformar con obtener su cuarta corona en cinco años.
El club comenzó la campaña con un nuevo timonel al frente.
Por primera ocasión en 14 temporadas, Toe Blake no estaría en el banquillo. Blake clasificó a los Canadiens a los Playoffs en todas menos una campaña en las que tuvo las riendas. Y conquistó ocho copas, incluyendo las cinco en fila. Ruel fue el encargado de suplirlo. Iba a ser su primera temporada como entrenador en jefe en la NHL.
Del 29 de enero al 1 de marzo, Montreal estuvo encendido. Montó su mejor paso del certamen al registrar una marca 13-2-1 en 16 cotejos. Los Canadiens terminaron la temporada regular en la cima de al División del Este. Establecieron récords para la franquicia en cuanto al número de victorias y puntos. Superaron lo hecho por la escuadra de 1955-56 (45 triunfos y 100 unidades).
Del lado individual, Cournoyer fue el mejor jugador ofensivo del club. Produjo la mejor cifra de goles (43) y puntos (87) de su carrera de seis años en la Liga. En ambas categorías fue el sexto mejor de la NHL. El capitán, Beliveau, le siguió con 82 puntos (33 y 49). Fue el octavo mejor anotador de la Liga.
Camino a la copa
En la postemporada, Montreal tuvo un recorrido fenomenal, al adjudicarse el campeonato con una foja de 12-2.
Todo comenzó barriendo en cuatro juegos a los New York Rangers en la fase de Cuartos de Final. En la campaña regular, se habían ido 3-4-1 contra el conjunto de la Gran Manzana.
Ya en las Semifinales, los Canadiens se vieron las caras con los Boston Bruins. Se llevaron los primeros dos duelos de la serie al mejor de siete en casa en el Forum, pero perdieron los siguientes dos en la carretera en el Boston Garden. Ganaron el Juego 5 como locales y regresaron a "Beantown" para liquidar la serie.
Montreal salió airoso 2-1 en el Juego 6 que necesitó dos períodos de tiempo extra y que tuvo una duración de más de cuatro horas. Beliveau anotó el tanto decisivo al 11:28 de la segunda prórroga tras vencer al portero de los Bruins, Gerry Cheevers, con un disparo a 20 pies de distancia de la red.
