Der als "Big Z" bekannte, 1,90 Meter große und 113 Kilogramm schwere Verteidiger wurde von den Islanders in der dritten Runde (Nr. 56) des NHL Draft 1996 ausgewählt und spielte vier Spielzeiten für New York, bis er am 23. Juni 2001 an die Senators abgegeben wurde. Am 1. Juli 2006 unterzeichnete er einen Fünfjahresvertrag bei den Bruins und wurde zu Saisonbeginn zum Kapitän ernannt.
Chara verhalf den Bruins in elf seiner 14 Spielzeiten zu einem Playoff-Platz. In der Geschichte Bostons steht er an sechster Stelle bei den absolvierten Spielen (1.023) und an dritter Stelle bei den Punkten eines Verteidigers (481) hinter den Hockey Hall of Famers Ray Bourque (1.506) und Bobby Orr (888). Er war der älteste aktive Spieler, der in einer der fünf großen nordamerikanischen Profi-Sportligen (NHL, NFL, NBA, MLB, MLS) spielte, und er beendete seine NHL-Karriere mit 680 Punkten (209 Tore, 471 Assists) und einer +/-Bilanz von +301 für die Islanders, Senators, Bruins und Washington Capitals.
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Hier ist eine Timeline mit Charas NHL-Karriere-Highlights:
22. Juni 1996 -- Chara, ein 19-jähriger Verteidiger, der für Dukla Trencin in der Slowakei spielt, wird von den Islanders in der dritten Runde (Nr. 56) beim NHL Draft 1996 im Kiel Center in St. Louis ausgewählt. Er wechselt nach Nordamerika und spielt die Saison 1996/97 bei Prince George in der Western Hockey League.
19. November 1997 -- Nachdem er die Saison 1997/98 bei Kentucky in der American Hockey League begann, wird Chara von den Islanders berufen und gibt sein NHL-Debüt bei einem 3:2-Sieg gegen die Detroit Red Wings in der Joe Louis Arena. In drei Aufenthalten bei den Islanders bestreitet er 25 Spiele und erzielt seinen ersten NHL-Punkt mit einem Assist gegen die New York Rangers am 15. April 1998.