Er wechselte im Jahre 2009 zu den Ottawa Senators, die ihm jedoch nach nur einem Jahr aus seinem Vertrag herauskauften. Es folgte für ihn eine Zeit in der unterklassigen AHL und anschließend, bis 2016/17 spielte er vier Jahre lang in der russischen KHL. Nun zog Cheechoo endgültig einen Schlussstrich unter seiner aktiven Zeit, die mit etwas Glück deutlich erfolgreicher hätte verlaufen können. Er blickt nicht verbittert zurück in diesen Tagen.
"Ich war privilegiert meine sportlichen Ziele im Eishockey erreichen zu können, das Spiel, das ich liebe, durfte ich so lange ausüben. Es war toll auf diesem Wege viel von der Welt gesehen zu haben. Ich danke allen, die mir auf dieser Reise in den letzten Jahren geholfen haben", sagte er in einem offiziellen Statement zu seinem Karriereende.
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Cheechoo ist das jüngste Beispiel für einen Spieler, der in der NHL kurzzeitig für großes Aufsehen sorgte, sich jedoch nicht über etliche Jahre festigen konnte, was ein Blick in die NHL-Geschichtsbücher zeigt.
Wayne Babych gelang es in der Spielzeit 1980/81 von zuvor 27 und 26 Toren pro Saison urplötzlich auf unglaubliche 54 Treffer für die St. Louis Blues zu kommen. Danach sollten es für ihn nie wieder mehr als 20 Erfolgserlebnisse pro Jahr werden. Nach den 96 Scorerpunkten in 1980/81 kam er nicht mehr über 54, bevor er seine Karriere im Jahre 1986 schließlich beendete. Ohne Frage eine der ungewöhnlichsten Karrieren und eines der größten sportlichen Rätsel der letzten Jahrzehnte.