2013 : Andrew Shaw marque à 12:08 de la troisième prolongation pour conférer aux Blackhawks de Chicago une victoire de 4-3 contre les Bruins de Boston dans le match no 1 de la finale de la Coupe Stanley au United Center. Shaw met fin au cinquième plus long match de l'histoire de la finale, quand un lancer du défenseur Michal Rozsival touche la jambe de l'attaquant de Chicago Dave Bolland, puis dévie sur la jambe de Shaw derrière le gardien des Bruins Tuukka Rask. L'attaquant de Boston Jaromir Jagr participe à la finale pour la première fois depuis sa conquête de la Coupe avec les Penguins en 1992. Les 21 ans entre les deux présences surpassent Gary Roberts (19 ans) pour la plus longue attente du genre dans l'histoire de la LNH. Jagr devient également le premier joueur à prendre part à la finale en tant qu'adolescent puis après son 40e anniversaire.
2016 : Les Penguins gagnent la Coupe pour la quatrième fois depuis leur entrée dans la LNH en 1967 en défaisant les Sharks de San Jose 3-1 dans le match no 6 de la finale au SAP Center. Le défenseur Kris Letang inscrit le but gagnant à 7:46 de la deuxième période, et les Penguins bloquent 33 lancers, accordant seulement 19 tirs à San Jose contre le gardien recrue Matt Murray. Le but de Patric Hornqvist dans un filet désert avec 1:02 à jouer complète une troisième période lors de laquelle les Penguins accordent seulement deux tirs. Crosby, qui obtient des mentions d'aide sur les buts de Letang et de Hornqvist, gagne le trophée Conn-Smythe, même s'il n'inscrit aucun but dans cette série. Les Penguins deviennent la sixième équipe dans l'histoire de la LNH à gagner la Coupe Stanley après avoir changé d'entraîneur durant la saison régulière. Après que Mike Sullivan eut succédé à Mike Johnston derrière le banc, le 12 décembre 2015, Pittsburgh termine la saison régulière comme meilleure équipe de la LNH (33-16-5) avant de maintenir une fiche de 16-8 durant les séries.
2025 : Leon Draisaitl marque le but décisif en prolongation pour aider les Oilers d’Edmonton à venir de l’arrière et battre les Panthers de la Floride 5-4 lors du match no 4 de la finale de la Coupe Stanley au Amerant Bank Arena, le 100e duel décidé en prolongation dans l’histoire de la finale. Draisaitl, qui établit un record de la LNH avec son quatrième but en prolongation des séries éliminatoires de la Coupe Stanley 2025, devient le premier Européen à récolter 30 points lors de trois tournois printaniers, ainsi que le cinquième joueur de tous les temps à atteindre la barre des 30 points dans deux tournois de suite, après Wayne Gretzky (1983-85, 1987-88), Mario Lemieux (1991-92), Nikita Kucherov (2020-21) et son coéquipier des Oilers Connor McDavid (2024-25).
Les Oilers deviennent par ailleurs la deuxième équipe à remporter un match de finale après avoir accusé un retard de trois buts en première période, et la première à réaliser l’exploit depuis les Penguins, qui sont venus de l’arrière pour battre les Blackhawks 5-4 lors du match no 1 de la finale de 1992.