Sin embargo, pese a sus grandes números individuales, Pastrnak terminó la temporada insatisfecho debido a que, una vez más, los Bruins se quedaron cortos en su intento por conquistar la primera Copa Stanley de la franquicia desde la temporada 2010-2011. Boston fue eliminado en seis partidos durante la Primera Ronda de los Playoffs por los Buffalo Sabres.
"No logramos nuestro objetivo", dijo Pastrnak. "Como ya lo mencioné, lo positivo fue que clasificamos a los Playoffs, especialmente porque la División Atlántica estuvo muy reñida y todos los equipos estaban ganando partidos. Pero, al mismo tiempo, ahora nos espera un verano muy largo, y eso no es algo que te guste como jugador. Estoy seguro de que tampoco le gusta al entrenador. Tenemos mucho trabajo por delante".
Al cumplir los 30 años en mayo, Pastrnak comienza a sentir la presión del paso del tiempo en su búsqueda por levantar la Copa Stanley.
"Hasta ahora solo he estado una vez cerca de ganar la Copa, en 2019. Cada año se vuelve más difícil. Eso es lo que ahora les digo a los jugadores jóvenes", comentó. "Es lo mismo que Patrice Bergeron y esos muchachos me decían cuando yo era joven".
Pero pese al desenlace decepcionante, Pastrnak tuvo varios logros personales que le dieron brillo a su temporada. Disputó su partido número 800 en la NHL, anotó su gol número 400 y registró su asistencia número 500 en la liga.
El 10 de enero, el checo tuvo una noche histórica al conseguir seis asistencias en la victoria de 10-2 sobre los New York Rangers en el TD Garden. Con su actuación, igualó a Bobby Orr y Ken Hodge como los jugadores con más asistencias en un solo partido en la historia de la franquicia.
