A pesar de los esfuerzos de Paul Coffey, Steve Yzerman y Sergei Fedorov, los Detroit Red Wings no pudieron pasar de la etapa inaugural, siendo víctimas de 12 puntos de Doug Gilmour y de un gol de Nikolai Borschevsky en el tiempo extra del séptimo juego, para sellar el avance de los Toronto Maple Leafs. El cuadro del Oeste se completó con los Vancouver Canucks, quienes despacharon a los Calgary Flames en seis cotejos.
De ocho quedaron cuatro
En la siguiente etapa, Montreal barrió a los Buffalo Sabres en cuatro encuentros, consiguiendo victorias consecutivas durante el tiempo extra en los últimos tres duelos, dejando como héroes a Guy Carbonneau, Gilbert Dionne y a Kirk Mueller, quien selló el pase a la Final de Conferencia.
10 años después de haber ganado su cuarto campeonato de forma consecutiva, los Islanders se apoyaron en un esfuerzo colectivo, en el que destacaron los aportes de Ray Ferraro y Derek King, ambos con ocho puntos, para superar una desventaja de 3-2 en la serie ante los Pittsburgh Penguins, gracias a dos triunfos seguidos que fueron sellados por el gol en tiempo extra de David Volek en el séptimo cotejo.
Doug Gilmour mantuvo su increíble ritmo productivo y en duelo de leyendas, superó en la batalla individual a Brett Hull, otra vez sumando 12 puntos. Dave Andreychuk marcó seis goles y pese a sufrir en siete juegos, los Toronto Maple Leafs terminaron con el avance, dejando en el camino a los St. Louis Blues.
Al igual que lo hicieron en la década de los ochenta con los Edmonton Oilers, Wayne Gretzky y Jari Kurri desplegaron su potencial ofensivo, combinándose para 10 goles y 19 puntos, que ayudaron a los LA Kings a seguir hacia adelante, dejando en el camino a los Vancouver Canucks.
Dominio canadiense y hazaña del "Más Grande"
En la Final de Conferencia, Montreal se apoyó una vez más en su capacidad para resolver bajo presión, con dos victorias en la prórroga gracias a los tantos de Stephan Lebeau y Guy Carbonneau. En el quinto choque, Patrick Roy totalizó 26 paradas para permitirle a su equipo amarrar el boleto a la serie por el campeonato de la Stanley Cup.
La final de Oeste fue más disputada y es que con dos figuras encendidas, como Wayne Gretzky con 23 puntos para los Kings hasta ese entonces y, Doug Gilmour con 24 para los Maple Leafs, el espectáculo estaba garantizado. Los californianos buscaban su primer viaje a la final, mientras que Toronto intentaba volver a esa instancia 26 años después de haber ganado la copa en 1967.