Cassidy guio a los Bruins al mejor récord de la Liga (44-14-12, .714 puntos porcentuales) y a obtener el President's Trophy, como el mejor conjunto de la ronda regular. Boston logró una ventaja de ocho puntos, por encima del segundo lugar, Tampa Bay Lightning, en la División del Atlántico. La diferencia era la más amplia para cualquier líder divisional, al momento en que la temporada fue detenida el 12 de marzo debido a las preocupaciones en torno al coronavirus.
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Adicionalmente, los Bruins ganaron el Trofeo Jennings, por permitir la menor cantidad de anotaciones en la NHL (167, 2.39 por juego) y empataron a los Philadelphia Flyers en el séptimo mayor número de goles (227, 3.24 por juego). Fueron segundos después de los Edmonton Oilers, en efectividad en Power Play con un 25.2% y terceros, eliminado penalidades gracias a un porcentaje de 84.3%. Cassidy fue finalista del premio en 2017-18.
Boston, que ingresó a los Playoffs de la Stanley Cup como el sembrado No.4, luego de disputar el Round-Robin (todos contra todos), como parte de la fase de las Eliminatorias. Posteriormente, en la Primera Ronda, los Bruins derrotaron a los Carolina Hurricanes, antes de perder en cinco juegos, ante el Tampa Bay Lightning en cinco juegos en la segunda.
John Tortorella de los Columbus Blue Jackets y Alain Vigneault de los Philadelphia Flyers fueron los otros finalistas del premio, otorgado por miembros de la NHL Broadcasters 'Association. Tortorella guio a Columbus (33-22-15, .579) a los playoffs por segunda temporada consecutiva, después de perder jugadores clave en la agencia libre y lidiar con numerosas lesiones. Los Blue Jackets fueron derrotados por los Lightning en cinco juegos en la Primera Ronda.
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En su primera temporada con Philadelphia, Vigneault llevó a los Flyers (41-21-7, .645) al sembrado No. 1 en los playoffs del Este, después de perderse la postemporada en 2019. Los Flyers cayeron ante los New York Islanders, en siete juegos en la Segunda Ronda.
Los premios NHL 2020 estaban programados para el 18 de junio en Las Vegas, pero se pospusieron el 25 de marzo.
